| 1305264-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1305264-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 327.337
• InChiKey: GRGSPDXZFXUUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-(N-(2-carboxyethyl)carbamoyl)-4-trityloxybutyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  β支链无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列β支链的无环三苯甲基化的脱氧尿苷类似物，作为恶性疟原虫脱氧尿苷-5'-三磷酸核苷酸水解酶（Pf dUTPase）的抑制剂，该酶参与核苷酸代谢，作为针对尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。针对Pf dUTPase和完整的寄生虫对化合物进行了分析，显示了酶抑制与细胞分析之间的相关性。与先前报道的类似物相比，此处描述的β支链无环尿苷类似物显示出相同或稍高的效价和选择性。最好的抑制剂对Pf的K i为0.5μMdUTPase的选择性大于对应的人类酶的200倍，并且对恶性疟原虫的亚微摩尔生长具有抑制作用（EC 50 0.6μM）。Pf dUTPase与一种抑制剂的复合物的晶体结构表明，该无环衍生物以与先前报道的三苯甲基化环脱氧尿苷衍生物相似的方式与活性位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β支链无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列β支链的无环三苯甲基化的脱氧尿苷类似物，作为恶性疟原虫脱氧尿苷-5'-三磷酸核苷酸水解酶（Pf dUTPase）的抑制剂，该酶参与核苷酸代谢，作为针对尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。针对Pf dUTPase和完整的寄生虫对化合物进行了分析，显示了酶抑制与细胞分析之间的相关性。与先前报道的类似物相比，此处描述的β支链无环尿苷类似物显示出相同或稍高的效价和选择性。最好的抑制剂对Pf的K i为0.5μMdUTPase的选择性大于对应的人类酶的200倍，并且对恶性疟原虫的亚微摩尔生长具有抑制作用（EC 50 0.6μM）。Pf dUTPase与一种抑制剂的复合物的晶体结构表明，该无环衍生物以与先前报道的三苯甲基化环脱氧尿苷衍生物相似的方式与活性位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.012