N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide | 1351697-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(3-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 1351697-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YSLLDAQBTMGCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属定向 C-H 键活化和硼化

  摘要：

  有机硼试剂是重要的合成中间体，在天然产物、药物和有机材料的构建中发挥着关键作用。1 更简单、更温和、更有效的有机硼方法的发现开辟了制备多种物质的途径。2-5一种用于芳烃和杂芳烃的位点选择性 CH 硼化的定向 CH 活化的一般方法，避免使用金属催化剂。C7 和 C4 硼化吲哚通过温和的方法生产，具有广泛的官能团相容性。该机制涉及 BBr3 作为试剂和催化剂，并通过 DFT 计算建立。形成的硼物种向天然产物和药物支架的下游转化突出了该策略的潜在效用。

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1640-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺衍生物直接邻位和间位芳基化的可重复使用的磁性钯和氧化铜催化剂

  摘要：

  我们报告了使用可重复使用的钯或氧化铜在磁铁矿上作为多相预催化剂对苯胺衍生物进行一般的直接 C-H 芳基化。使用电子和空间不同的二芳基碘盐可以实现高选择性的邻位和间位芳基化。通过实验技术检测来自异质前体的催化活性可溶性物质。初步的机理研究表明每种催化剂都有不同的反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589007

文献信息

• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。
• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Palladium-catalyzed oxidative direct C–H/C–H cross coupling of anilides with β-keto esters
  作者：Wai-Wing Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c3cc44769c

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed oxidative direct C(sp2)–H/C(sp3)–H cross coupling of anilides with α-dicarbonyl compounds with Mn(OAc)3·2H2O as the oxidant is reported and this protocol provides facile access to α-aryl malonates and β-keto esters in good yields and regioselectivity.

  报告了一种以Pd(II)为催化剂的氧化直接C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉偶联反应，利用Mn(OAc)3·2H2O作为氧化剂，将苯胺与α-二羰基化合物反应。这一协议能够高效合成α-芳基马隆酸酯和β-酮酸酯，并且具有良好的产率和区域选择性。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct ortho-CH Acylation of Anilides by Oxidative Cross-Coupling with Aldehydes using tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Chun-Wo Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100472

  日期：2011.11

  An efficient palladium-catalyzed CH acylation with aldehydes using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) transforms various anilides into synthetically useful 2-aminobenzophenone derivatives under mild conditions (40 °C, 3 h). The acylation reaction exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance, and simple aromatic aldehydes, functionalized aliphatic aldehydes and heteroaromatic aldehydes

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行的钯与醛的有效CH酰化CH酰化反应可在温和条件下（40°C，3 h）将各种酸酐转化为合成有用的2-氨基二苯甲酮衍生物。酰化反应显示出优异的区域选择性和官能团耐受性，简单的芳族醛，官能化的脂族醛和杂芳族醛是有效的偶联伙伴。酰化反应可能是通过限速亲电CH环钯反应（k H / k D = 3.6;ρ + = -0.74）引发，形成芳基钯配合物，然后进行酰基自由基官能化。
• Polymyxin Derivates Useful As Antibacterial Agents
  申请人：Magee Thomas Victor

  公开号：US20120316105A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides a new class of polymyxin derivates useful for treating bacterial infections, especially Gram-negative infections, that have reduced renal cytotoxicity.

  本发明提供了一种新的聚霉素衍生物类别，用于治疗细菌感染，特别是革兰氏阴性菌感染，并且具有降低肾细胞毒性的特性。