2-methyl-2-(1-naphthoyl)acetic acid ethyl ester | 118896-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-naphthoyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-3-[1]naphthyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester；2-Methyl-3-[1]naphthyl-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 118896-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: YGIUFWZBRWWVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-naphthoyl)acetic acid ethyl ester 在 [RuBr₂{(S,S)-2,4-bis-[(3,5-diisopropylphenyl)phosphanyl]pentane}(3-aminomethylisoquinoline)] 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分进行 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺的不对称氢化

  摘要：

  采用 DIPSkewphos/3-AMIQ-Ru(II) 催化剂体系通过动态动力学拆分对 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺进行不对称氢化。一系列带有简单或官能化α-烷基的β-酮酯和酰胺适用于该反应，得到≥99% ee（反/顺≥ 99:1）的α-取代的β-羟基酯和酰胺。很多情况。 5克规模的反应很容易实现。提出了过渡态模型中的对映体和非对映体选择模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04036
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 铬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-methyl-2-(1-naphthoyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006

文献信息

• Wojack, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1102,1114
  作者：Wojack

  DOI：——

  日期：——
• Wojack; Glupe; Jatzkewitz, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1372,1378
  作者：Wojack、Glupe、Jatzkewitz

  DOI：——

  日期：——