3,6-diphenyl-2-(p-toly)pyridine | 53903-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenyl-2-(p-toly)pyridine
• 英文别名: 3,6-diphenyl-2-(p-tolyl)pyridine；2-p-Tolyl-3,6-diphenylpyridin；2-(4-Methylphenyl)-3,6-diphenylpyridine
• CAS: 53903-62-1
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: LOGGOBWRBNIOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper(I) oxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3,6-diphenyl-2-(p-toly)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐进行的C6-选择性2-苯基吡啶直接芳基化：组合的实验和理论研究

  摘要：

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800666

文献信息

• An Efficient Synthesis of Arylated Pyridines from Conjugated Acetylenes and Substituted Benzylamines Catalyzed by Base
  作者：Mengping Guo、Bo Chen、Qiming Zhu、Hua Jin、Qiuling Peng、Yanping Kang

  DOI：10.3390/molecules22081277

  日期：——

  An efficient base-catalyzed synthesis of arylated pyridines has been disclosed. This reaction involving conjugated acetylenes and substituted benzylamines proceeded smoothly, giving rise to tri-aryl substituted pyridines which are biologically relevant compounds in good to excellent yields in N,N-dimethylformamide (DMF) under air at 140 °C with K2CO3 as catalyst.

  已经公开了芳基化吡啶的有效碱催化合成。这种涉及共轭乙炔和取代苄胺的反应进行得很顺利，产生了三芳基取代的吡啶，它们是生物学相关的化合物，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在 140 °C 的空气中，以 K2CO3 为催化剂，以良好的收率获得优异的产率。