1-((2-bromophenyl)ethynyl)cyclohexanol | 902153-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-bromophenyl)ethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 902153-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: ZHFFZKSLMJYSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-bromophenyl)ethynyl)cyclohexanol 在 四(三苯基膦)钯 、 methyl N-(triethylammoniosulfonyl) carbamate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛的分子内环化产生菲核心

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220036
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-((2-bromophenyl)ethynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛的分子内环化产生菲核心

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220036

文献信息

• Neighboring Carbonyl Group Assisted Hydration of Unsymmetrical Aryl Alkynes Overriding Regular Selectivity
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、N. Arjunreddy Mallampudi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201900941

  日期：2019.9.8

  A mild and highly regioselective gold‐catalyzed hydration of γ‐acetoxy aryl alkynes leading to anti‐Markovnikov products by the assistance of a neighboring carbonyl group is presented.

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。
• 4-Aryl- and 4-Vinyl-2,2-Dialkyl-3-chromenes from Tertiary 3-(<i>o</i>-Bromophenyl)propynols via a Palladium-Catalyzed Hydroarylation/Hydrovinylation-Cyclization Sequence
  作者：Sandro Cacchi、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Giancarlo Fabrizi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2006-939048

  日期：——

  4-Aryl- and 4-vinyl-2,2-dialkyl-3-chromenes were prepared from tertiary 3-(o-bromophenyl)propynols and aryl iodides or vinyl triflates through a one-pot process, which involves the addition of t-BuONa, dppf and, where appropriate, fresh Pd(OAc)2 to the crude mixture resulting from the hydroarylation or hydrovinylation step [Pd(OAc)2, Et3N, HCOOH, Bu4NCl, toluene]. In general, 4-aryl- and 4-vinyl-2,2-dialkyl-3-chromenes are obtained with high regioselectivity and overall yields range from satisfactory to high. Vinyl triflates tend to give higher yields than aryl iodides.

  通过一步法，由叔3-(邻溴苯基)炔丙醇和芳基碘或乙烯基三氟甲磺酸酯制备了4-芳基和4-乙烯基-2,2-二烷基-3-色满。该过程包括在通过氢芳基化或氢乙烯基化步骤[Pd(OAc)2、Et3N、HCOOH、Bu4NCl、甲苯]得到的粗混合物中加入t-BuONa、dppf以及适当的新鲜Pd(OAc)2。一般来说，4-芳基和4-乙烯基-2,2-二烷基-3-色满可以高区域选择性获得，总产率从满意到高。乙烯基三氟甲磺酸酯倾向于比芳基碘提供更高的产率。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation Leading to Substituted Pyrrolo[3,2,1-<i>jk</i>]carbazoles by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Meysam Azizzade、Parviz Rashidi Ranjbar、Akram Sajadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00244

  日期：2023.3.24

  A novel regioselective annulation of propargylic alcohols with simple carbazoles for the construction of [3,2,1-jk]carbazole scaffolds is described to be the first example of intermolecular synthesis of [3,2,1-jk]carbazoles from simple carbazoles. In situ synthesis of propargyl alcohols from simple, cheap, and easily accessible ketones has also been developed during the one-pot synthesis of [3,2,1-jk]carbazoles

  用于构建 [3,2,1- jk ] 咔唑支架的炔丙醇与简单咔唑的新型区域选择性环化被描述为从简单咔唑分子间合成 [3,2,1- jk ] 咔唑的第一个例子。在 [3,2,1- jk ] 咔唑的一锅法合成过程中，还开发了从简单、廉价且易于获得的酮原位合成炔丙醇的方法。
• Ethynyl-cyclohexanol: an efficient acetylene surrogate in Sonogashira coupling
  作者：Márton Csékei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.031

  日期：2008.2

  The Sonogashira coupling of aryl halides in the presence of 1-ethynyl-cyclohexanol as an acetylene source provides an efficient method for the synthesis of diarylacetylenes without the isolation of the appropriate arylacetylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.