1-(2-Phenylethyl)cycloheptan-1-ol | 2082-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Phenylethyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 2082-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• mdl: MFCD12153226
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CBOOTHMRHABEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-144 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Phenylethyl)cycloheptan-1-ol 、 N,N-二乙基氯乙胺 生成
  参考文献：
  名称：

  Pallos; Budai; Zolyomi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1972, vol. 22, # 9, p. 1502 - 1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptanone p-tolylsulfonylhydrazone 在 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-Phenylethyl)cycloheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  腙的光活化合成二芳基烷烃和三烷基甲基硼酸酯：可溶性碱发挥的关键作用

  摘要：

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00873

文献信息

• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。
• Electrochemical synthesis of 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols <i>via</i> cathodic reductive coupling of alkynes with unactivated aliphatic ketones
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d2cc06819b

  日期：——

  Herein, we present an efficient electrochemical method for synthesizing 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols through an electrochemically driven cathodic reductive coupling of the terminal and internal acetylenes with unactivated aliphatic ketones under mild conditions. The process proceeds through a ketyl radical, which then activates the aryl acetylene and causes complete reduction of the triple bond of the acetylene

  在此，我们提出了一种有效的电化学方法，通过在温和条件下将末端和内部乙炔与未活化的脂肪酮进行电化学驱动的阴极还原偶联来合成 2-alkyl-4-phenylalkan-2-ols。该过程通过一个羰基自由基进行，然后激活芳基乙炔并导致乙炔部分的三键完全还原。这种策略对环境无害，并且具有广泛的底物范围和无处不在的起始材料。
• Ketyl Radical Coupling Enabled by Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Electrophotocatalysts
  作者：Joseph M. Edgecomb、Sara N. Alektiar、Nicholas G. W. Cowper、Jennifer A. Sowin、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.3c06347

  日期：2023.9.20

  Herein, we report a new class of electrophotocatalysts, polycyclic aromatic hydrocarbons, that promote the reduction of unactivated carbonyl compounds to generate versatile ketyl radical intermediates. This catalytic platform enables previously challenging intermolecular ketyl radical coupling reactions, including those that classic reductants (e.g., SmI2/HMPA) have failed to promote. More broadly

  在此，我们报告了一类新型电光催化剂，即多环芳烃，它可以促进未活化的羰基化合物的还原，生成多功能的羰基自由基中间体。该催化平台能够实现以前具有挑战性的分子间羰基自由基偶联反应，包括经典还原剂（例如SmI 2 /HMPA）未能促进的反应。更广泛地说，这项研究概述了一种从根本上扩展可通过电光催化产生的反应性自由基中间体阵列的方法，通过消除底物还原后快速介观裂解的需要。
• Cp2ZrCl2-catalyzed synthesis of aryl substituted tertiary alcohols by the reaction of aryl olefins with ketones under the action of AlCl3 and Mg
  作者：Liaisan K. Dil'mukhametova、Mariya G. Shaibakova、Ilfir R. Ramazanov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122978

  日期：2024.2

  An efficient one-step method for the synthesis of aryl substituted tertiary alcohols based on the reaction of aryl olefins with ketones under the action of AlCl3 and Mg in the presence of catalytic amounts of Cp2ZrCl2 was developed.

  开发了一种有效的一步合成芳基取代叔醇的方法，该方法基于芳基烯烃与酮在AlCl 3和Mg的作用下在催化量的Cp 2 ZrCl 2存在下的反应。
• OYAMN UIKU, CHIM. ACTA TURC., 1974, 2, NO 1, 65-81
  作者：OYAMN UIKU

  DOI：——

  日期：——