2',3'-di-O-acetyl-cytidine | 151418-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-cytidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 151418-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇
• 分子量: 327.294
• InChiKey: KNPNBENXTTXMEH-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-cytidine 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 1-(5-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Rodionov; Efimtseva; Fomicheva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 3, p. 179 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N4-HYDROXYCYTIDINE AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N4-HYDROXYCYTIDINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  该发明提供了一种制备正交保护核糖衍生物的方法。在非常温和的反应条件和短时间内，使用商业上可获得的材料作为供体，进一步用于合成N4-羟基胞苷及其衍生物。然后，胞苷的N-羟基化可以在短时间内完成。因此，所得到的中间体或最终化合物可用于治疗病毒感染。

  公开号：

  WO2022234598A1

文献信息

• A practical synthesis of nucleoside 5′-diphosphates from nucleoside 5′-<i>H</i>-phosphonate monoesters
  作者：Marta Rachwalak、Malgorzata Rozniewska、Justyna Golebiewska、Tomasz Jakubowski、Michal Sobkowski、Joanna Romanowska

  DOI：10.1080/00397911.2020.1814817

  日期：2020.12.16

  and convenient synthetic protocols based on H-phosphonate chemistry have been developed for the preparation of nucleoside 5′-diphosphates. It consists of oxidation of the silylated H-phosphonate monoesters in pyridine with iodine to produce the corresponding N-pyridiniumphosphonate intermediates, followed by their reactions with orthophosphoric acid used as a nucleophile. The added value of the method

  摘要 已经开发了一种基于 H-膦酸酯化学的简单方便的合成方案，用于制备核苷 5'-二磷酸。它包括在吡啶中用碘氧化甲硅烷基化的 H-膦酸酯单酯以产生相应的 N-吡啶鎓膦酸酯中间体，然后它们与用作亲核试剂的正磷酸反应。该方法的附加值是反应的底物 H-膦酸酯单酯可以由相应的核苷原位制备，无需分离即可用于下一步。该方法简单，适用于核糖和脱氧核糖核苷的各种二磷酸盐及其类似物的制备。图形概要
• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 新規ＣＤＰ−リビトール誘導体
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2021161092A

  公开（公告）日：2021-10-11

  【課題】本発明は、ジストログリカン異常症の治療に有効な新規ＣＤＰ−リビトール誘導体、当該ＣＤＰ−リビトール誘導体を含む医薬、および当該ＣＤＰ−リビトール誘導体を含むジストログリカン異常症治療剤を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係るＣＤＰ−リビトール誘導体は、下記式（Ｉ）で表されることを特徴とする。［式中、Ｒ1〜Ｒ4は、独立して、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基などを示し、Ｒ5とＲ6は、独立して、Ｈ等を示し、Ｒ7とＲ8は、独立して、ＯＨ等を示す。］【選択図】なし

  这项发明旨在提供一种对治疗糖蛋白异常症有效的新型CDP-利比托尔衍生物，包括该CDP-利比托尔衍生物的药物，以及包含该CDP-利比托尔衍生物的糖蛋白异常症治疗剂。根据本发明，所述CDP-利比托尔衍生物具有以下式（I）所示的特征。【选择图】无
• Immobilization of Neutral Protease from Bacillus subtilis for Regioselective Hydrolysis of Acetylated Nucleosides: Application to Capecitabine Synthesis
  作者：Teodora Bavaro、Giulia Cattaneo、Immacolata Serra、Ilaria Benucci、Massimo Pregnolato、Marco Terreni

  DOI：10.3390/molecules21121621

  日期：——

  resulted in very stable enzyme derivatives. In an attempt to explain the obtained enzyme immobilization results, the hypothetical localization of lysines on the enzyme surface was predicted in a 3D structure model of B. subtilis protease N built in silico by using the structure of Staphylococcus aureus metalloproteinase as the template. The immobilized enzyme shown a high regioselectivity in the hydrolysis

  本文介绍了枯草芽孢杆菌中性蛋白酶的固定化及其在乙酰化核苷的区域选择性水解中的应用，包括可用于制备抗癌产品的构建块。关于固定研究，根据固定程序获得了不同的结果。环氧疏水性载体产生一种稳定性差的衍生物，在所需的反应条件下释放出几乎 50% 的固定蛋白。相反，共价固定在不同活化的亲水性载体（琼脂糖）上会产生非常稳定的酶衍生物。为了解释获得的酶固定化结果，赖氨酸在酶表面的假设定位在 B. 的 3D 结构模型中进行了预测。subtilis protease N 以金黄色葡萄球菌金属蛋白酶的结构为模板，在硅片上构建。固定化酶在水解不同的全乙酰化核苷时显示出高区域选择性。获得了一种稳定的酶衍生物，并成功地用于开发用于水解乙酰化核苷的高效制备型生物工艺，为高产率合成卡培他滨提供了新的中间体。
• Process for producing nucleoside derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0894868A2

  公开（公告）日：1999-02-03

  There is disclosed a process for producing a nucleoside derivative of the formula [I]: characterized by contacting 2',3',5'-O-triacylribonucleoside derivative of the formula [II]: with an ester hydrolase: (i) capable of regio-selectively deacylating the acyl group at 5'-O-position in the formula [II] above, and (ii) having an amino acid sequence encoded by a gene which hybridizes to a nucleotide sequence encoding an amino acid sequence of SEQ ID NO: 1

  本发明公开了一种生产式[I]核苷衍生物的工艺： 其特征在于将式[II]的2',3',5'-O-三酰基核苷衍生物 与酯水解酶接触： (i) 能够对上述式[II]中 5'-O-位上的酰基进行选择性脱酰基，和 (ii) 具有与编码 SEQ ID NO: 1 氨基酸序列的核苷酸序列杂交的基因所编码的 氨基酸序列