4-(环丙基氨基)苯氰 | 1019607-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(环丙基氨基)苯氰
• 英文名称: 4-(cyclopropylamino)benzonitrile
• CAS: 1019607-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD11135501
• 分子量: 158.203
• InChiKey: SHZXUUVOVQTNCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H331,H302,H312,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

4-(环丙基氨基)苯氰MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环丙基氨基)苯氰 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 邻硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 80.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 benzyl 7-cyano-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷的定向羰基化 C-C 键活化对氮杂类化合物的模块化获取

  摘要：

  概述了一个模块化的 Rh 催化进入 azepines。在 CO 气氛下，保护基团引导的氨基环丙烷的 C-C 键活化提供了 rhodacyclopentanones。这些中间体对于 N-芳基或 N-乙烯基单元在通往氮杂环系统的过程中的分子内 C-H 金属化是有效的。因此，通过连续的 C-C 活化和 C-H 功能化步骤可以实现无副产物杂环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13087
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 环丙胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N'-carbazolyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以88 %的产率得到4-(环丙基氨基)苯氰
  参考文献：
  名称：

  室温 CuI 催化环丙胺的 N-芳基化

  摘要：

  开发了一种通用且高效的 CuI/ N-咔唑基-1H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下使用芳基溴进行环丙胺的N-芳基化。在此，使用 5 mol% CuI 和 5 mol% 配体以中等至优异的产率合成N-芳基环丙胺。该方案被放大以生产克级的所需产物，并已推广到室温下芳基溴和胺之间的 C-N 偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01357

文献信息

• Difunctionalization of Cyclopropyl Amines with <i>N</i>-Iodosuccinimide (NIS) or in Situ Formed Cyanogen Iodide (ICN)
  作者：Qile Wang、Nan Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03922

  日期：2019.12.20

  We report herein a 1,3-difunctionalization of cyclopropylamines that serve as a π nucleophile in a two-electron (2e) SN2-like ring opening pathway. N-Iodosuccinimide (NIS) or in situ generated cyanogen iodide (ICN) is employed as electrophilic iodinating reagents in conjunction with TMSCN or succinimide to furnish multiple pairs of functional groups disposed in a 1,3-manner. This 2e ring opening manifold

  我们在这里报道了在两个电子（2e）SN2样开环途径中充当π亲核体的环丙胺的1,3-双官能化。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）或原位生成的碘化氰（ICN）与TMSCN或琥珀酰亚胺一起用作亲电子碘化试剂，以提供多对以1,3-方式布置的官能团。该2e开环歧管克服了我们先前报道的1e方案的局限性，如成功激活单环叔环丙胺所证明的。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• Exploiting Ancillary Ligation To Enable Nickel-Catalyzed C–O Cross-Couplings of Aryl Electrophiles with Aliphatic Alcohols
  作者：Preston M. MacQueen、Joseph P. Tassone、Carlos Diaz、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jacs.8b01800

  日期：2018.4.18

  The use of (L)Ni( o-tolyl)Cl precatalysts (L = PAd-DalPhos or CyPAd-DalPhos) enables the C( sp2)-O cross-coupling of primary, secondary, or tertiary aliphatic alcohols with (hetero)aryl electrophiles, including unprecedented examples of such nickel-catalyzed transformations employing (hetero)aryl chlorides, sulfonates, and pivalates. In addition to offering a competitive alternative to palladium catalysis

  (L)Ni(o-tolyl)Cl 预催化剂（L = PAd-DalPhos 或 CyPAd-DalPhos）的使用使伯、仲或叔脂肪醇与（杂）芳基的 C(sp2)-O 交叉偶联亲电试剂，包括使用（杂）芳基氯化物、磺酸盐和新戊酸盐的这种镍催化转化的前所未有的例子。除了提供钯催化的有竞争力的替代方案外，这项工作还确立了利用辅助连接作为促进具有挑战性的镍催化 C(sp2)-O 交叉偶联的补充手段的可行性，而无需求助于贵金属光氧化还原催化方法。
• Visible light mediated intermolecular [3 + 2] annulation of cyclopropylanilines with alkynes
  作者：Theresa H Nguyen、Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.10.96

  日期：——

  Intermolecular [3 + 2] annulation of cyclopropylanilines with alkynes is realized using visible light photoredox catalysis, yielding a variety of cyclic allylic amines in fair to good yields. This method exhibits significant group tolerance particularly with heterocycles. It can also be used to prepare complex heterocycles such as fused indolines.

  环丙基苯胺与炔烃的分子间 [3 + 2] 环化是使用可见光光氧化还原催化实现的，以一般到良好的产率产生各种环状烯丙胺。该方法表现出显着的基团耐受性，特别是对于杂环。还可用于制备复杂的杂环化合物，如稠合二氢吲哚。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Cyclopropylamine and Related Ammonium Salts with (Hetero)aryl (Pseudo)halides at Room Temperature
  作者：Joseph P. Tassone、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.7b02014

  日期：2017.9.1

  reactivity exceeding that displayed by all previously reported catalysts (Pd, Cu, or other). Our preliminary efforts to effect the N-arylation of cyclopropylamine with (hetero)aryl chlorides at room temperature by use of (L)NiCl(o-tolyl) precatalysts (L = PAd-DalPhos, C1; L = JosiPhos CyPF-Cy, C2) were unsuccessful, despite the established efficacy of C1 and C2 in transformations of other primary alkylamines

  金属催化的环丙基胺与芳基亲电试剂的C（sp 2）–N交叉偶联代表了与药物相关的N-芳基环丙基胺的诱人途径，但几乎没有能够实现这种转化的催化剂。本文首次报道了镍在环丙胺和相关亲核试剂（包括铵盐）与（杂）芳基（伪）卤化物的镍催化的C（sp 2）–N交叉偶联反应中的反应范围。由所有先前报告的催化剂（Pd，Cu或其他）显示。我们的初步努力以实现Ñ通过使用环丙胺与（杂）芳基氯化物-arylation在室温（大号NiCl（邻甲苯基）预催化剂（L = PAd-DalPhos，C1 ; L = JosiPhos CyPF-Cy，C2）没有成功，尽管C1和C2在其他伯烷基胺的转化中具有确定的功效。然而，辅助配体（L）结构的系统修饰使这种转化成功，结晶学上表征为（L）NiCl（邻甲苯基）的预催化剂结合了邻苯撑桥联双膦为特征的磷三氧杂金刚烷和PCy 2（L = L3，CyPAd-DalPhos；C3），P（邻甲苯基）2和P（t-