4-benzyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester | 65462-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-diazo-5-oxohexanoate
• CAS: 65462-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: LMIRLRGLHUWASB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(3S)-6-methoxy-6-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1778::aid-anie1778>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的（4 + 2）环化合成吲哚并咪唑生物碱。

  摘要：

  炔烃和氮杂环丁酮向哌啶子酮的Ni催化（4 + 2）环加成反应是天然吲哚并立定生物碱的对映选择性合成的关键反应。该反应得益于使用容易获得的氮杂环丁酮作为先进且发散的中间体来构建吲哚并立定核心。此方法已应用于（+）-败血碱，（+）-依帕立定和（+）-seco-antofine的总合成中，以说明通用方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04479

文献信息

• An <i>in Situ</i> Approach to Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and 3-Azetidinones
  作者：Ashish Thakur、Judah L. Evangelista、Puneet Kumar、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01458

  日期：2015.10.16

  An efficient and convenient procedure that generates the active Ni(0) catalyst in situ from cheap, air stable Ni(II) precursors is developed for the [4 + 2]-cycloaddition of alkynes and 3-azetidinones. The reaction affords useful 3-dehydropiperidinones in comparable yields to the reported Ni(0) procedure. Additionally, the cycloaddition with 3-oxetanone afforded the 3-dehydropyranone product. Chiral 2-substituted azetidinones were also tolerated to form substituted dehydropiperidinones in high yield and enantiomeric excess.
• Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids
  作者：Ryan J. Carra、Matthew T. Epperson、David Y. Gin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.008

  日期：2008.4

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The reaction of benzyloxycarbonylglutamic anhydride with diazomethane
  作者：Christopher T. Clarke、John H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83767-9

  日期：1977.1