1,2-Dihydro-4-chinazolinone aus Anthranilamiden und Oxoverbindungen – Untersuchungen zum Reaktionsverlauf der Ringschlußreaktion
作者:Jürgen Lessel
DOI:10.1002/ardp.19943270905
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Das Erhitzen der Anthranilsäureamide 1a‐c mit Oxoverbindungen ohne Solvens erlaubt die Synthese der 1,2‐Dihydro‐4‐chinazolinone 8–25, unter drastischeren Bedingungen erfolgt bei β‐Dicarbonylverbindungen eine Eliminierung zu den Methylchinazolinonen 26/27; die Reaktionen verlaufen thermodynamisch kontrolliert. Die aus cyclischen β‐Diketonen erhaltenen Enaminone 28/29 erfahren in Eisessig eine Ringtransformation
An investigation of the isomeric change of N2-arylideneorthanilamides has led to the synthesis of a new series of 1:2:3:4-tetrahydro-4-oxoquinazolines from which the corresponding quinazol-4-ones have been obtained by oxidation. Based on the present investigation, a new synthesis of 2-(o-aminophenyl)-3H-quinazol-4-one (VI) is also reported.