N-[2-萘基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺 | 1006877-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[2-萘基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺
• 英文名称: N-[2-naphthyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]formamide
• 英文别名: N-((3-thienyl)(tosyl)methyl)formamide
• CAS: 1006877-07-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: QXCSOGPXQSRLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.3-135.7 °C
• 沸点：
  644.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-萘基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-naphthylpropyl)-formamide 、 N-(1-naphthylpropyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺配体催化金属有机试剂向N-甲酰亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  据报道，通过芳族和脂肪族α-酰胺基砜原位生成的铜/次膦酸酯催化的有机锌和有机铝试剂向N-酰基嘧啶的加成反应，不对称合成了受保护的胺。获得了高产率的旋光性N-甲酰基保护的胺，对映选择性高达99％。在反应条件下，检测到亚磷酰胺配体被部分氧化为相应的磷酸酰胺。初步研究了其起源及其对催化加成反应的影响。

  DOI：

  10.1021/jo702140f
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 2-萘甲醛 、 formamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到N-[2-萘基(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-异氰基酯的有机催化不对称合成

  摘要：

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200140