4-hydrazinyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydrazinyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
• 英文别名: [2-(4-Methoxyphenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: NZBLTOJAWSWAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 4-hydrazinyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-hydrazinyl-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型靛红-喹唑啉杂种的设计、合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  使用分子杂交方法，通过两种不同的合成路线设计并合成了一系列新的靛红-喹唑啉杂化物 15a-o。目标化合物 15a-o 是通过喹唑啉肼 12a-e 与二氢吲哚-2,3-二酮 13a-c 反应或通过 4-氯喹唑啉衍生物 11a-e 与靛红腙14a-c 反应制备的。新合成的杂合体对肝脏 HepG2、乳腺 MCF-7 和结肠 HT-29 癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估。对 HepG2 癌细胞系观察到了独特的选择性生长抑制作用。化合物 15b、15g 和 15l 显示出最高的效力，IC50 值范围为 1.0 ± 0.2 至 2.4 ± 0.4 μM，它们能够诱导 HepG2 细胞凋亡，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400337