6-Bromo-4-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 909113-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-Bromo-4-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 6-bromo-4-methyl-2-(4,4,4-trifluorobutyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 909113-77-5
• 化学式: C₈H₉BrF₃N₃O₂
• 分子量: 316.078
• InChiKey: IYQQMAKLPMFEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-amino-ethyl)-phenoxy]-2-methyl-propionic acid ethyl ester 、 6-Bromo-4-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到ethyl 2-methyl-2-(3-{2-[4-methyl-3,5-dioxo-2-(4,4,4-trifluoro-butyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazin-6-ylamino]-ethyl}-phenoxy)-propionate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine Derivatives, Preparation and Use Thereof in Human Therapy

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪衍生物，其中：R1和R2，相同或不同，代表分支或直链的C1-C7烷基或烯基基团，被三氟甲基、C5-C6环烷基、腈基、C1-C4烷氧羰基乙烯基、羟基羰基乙烯基、C1-C4烷氧羰基、羧酸酯、苄氧基或苯基等基团取代的C1-C6烷基基团（其中苯环可选择地被一个或多个基团如C1-C4烷酰基、C1-C4烷氧基、硝基、卤素、三氟甲基取代）；YR3代表氧或NR3，其中R3代表氢、直链或分支的C1-C7烷基或烯基基团，被三氟甲基或苯基等基团取代的C1-C6烷基基团（其中苯环可选择地被一个或多个基团如C1-C4烷酰基、C1-C4烷氧基、硝基、卤素、三氟甲基取代）；Z代表一氧原子或一碳原子，能够与一般式I的苯基的邻位、间位或对位结合；当Z=C时，n可以为0至5，当Z=O时，n可以为2至4；X代表氧或硫；R4、R5、R6、R7和R8代表氢或氟；R9、R10和R11代表氢或直链或分支的C1-C5烷基基团，以及药学上可接受的碱盐，以及具有不对称碳的化合物的各种对映体以及它们在所有比例中的混合物，包括特别是消旋混合物。

  公开号：

  US20080167313A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-碘丁烷 、 6-溴-4-甲基-2H-[1,2,4]三嗪-3,5-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 以87%的产率得到6-Bromo-4-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF TRIAZINES AND URACILS, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN HUMAN THERAPEUTICS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINES ET D'URACILES, LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN THÉRAPEUTIQUE HUMAINE

  摘要：

  本发明涉及一般式I的衍生物，其中： - W代表氮， - R1代表： • 氢或直链或支链C1-C5烷基基团，或者 • 被三氟甲基、腈、羟基、C1-C3烷氧基、C3-C6烷氧基烷氧基、吲哚基、噻吩基、氧硫吩基、C1-C3 N-烷基氨基羰基基团取代的C1-C3烷基基团，或者 • 苯基或吡啶基或萘基，或者选择性地被一个或多个卤素原子、硝基、腈、三氟甲基、乙烯、甲硫基、直链或支链C1-C4烷基、直链或支链C1-C3烷氧基基团取代的噻吩基， • C6 2-氧代环烷基基团 - R2代表甲基或庚基， - m，n等于1， - V代表CH2， - X-Y代表-N- (C=O) -，-CH-O-，- Z代表被一个或多个三氟甲基基团、卤素原子或直链C1-C4烷基基团取代的苯基。

  公开号：

  WO2010006962A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 6-溴-4-甲基-2H-[1,2,4]三嗪-3,5-二酮 、 4,4,4-三氟-1-碘丁烷 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 、 petroleum ether AcOEt 、 6-Bromo-4-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.3 g of crystals corresponding to compound 4a are isolated (yield=87%)的产率得到6-Bromo-4-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-triazine derivatives, preparation and use thereof in human therapy

  摘要：

  本发明涉及式I的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪化合物，其中变量在此定义，以及与药学上可接受的碱形成的附加盐和具有不对称碳的化合物的各种对映体，以及它们在所有比例中的混合物，包括特别是外消旋混合物。

  公开号：

  US07713971B2

文献信息

• DERIVATIVES OF TRIAZINES AND URACILS, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN HUMAN THERAPEUTICS
  申请人：Leroy Isabelle

  公开号：US20110118266A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to derivatives of general formula I wherein: —W represents nitrogen, —R 1 represents: •a hydrogen or a linear or branched C 1 -C 5 alkyl radical or, •a C 1 -C 3 alkyl radical substituted with groups such as trifluoromethyl, nitrile, hydroxy, C 1 -C 3 alcoxy, C 3 -C 6 alkoxyalkoxy, indolyl, thiophenyl, oxothiophenyl, C 1 -C 3 N-alkylcarbamoyl groups or, •a phenyl or pyridyl or naphthyl, or thiophenyl group optionally substituted with one or more groups such as halogen atoms, nitro, nitrile, trifluoromethyl, vinyl, methylsulfanyl, linear branched C 1 -C 4 alkyl, linear or branched C 1 -C 3 alkoxy groups, •a C 6 2-oxocycloalkyl radical—R 2 represents a methyl or heptyl, —m, n are equal to 1, —V represents CH 2 , —X—Y represents —N— (C═O)—, —CH—O—, —Z represents a phenyl group substituted with one or more trifluoromethyl groups, halogen atoms or linear C 1 -C 4 alkyl groups.

  本发明涉及一般式I的衍生物，其中：-W代表氮，-R1代表：•氢或线性或支链C1-C5烷基基团，或•C1-C3烷基基团，该基团被三氟甲基，腈，羟基，C1-C3烷氧基，C3-C6烷氧基烷氧基，吲哚基，噻吩基，氧代噻吩基，C1-C3N-烷基氨基甲酰基团取代，或•苯基或吡啶基或萘基，或噻吩基，可选地取代一个或多个卤原子，硝基，腈，三氟甲基，乙烯基，甲硫基，线性支链C1-C4烷基，线性或支链C1-C3烷氧基基团，•C62-氧代环烷基基团-R2代表甲基或庚基，-m，n等于1，-V代表CH2，-X-Y代表-N-(C═O)-，-CH-O-，-Z代表一个苯基，该苯基被一个或多个三氟甲基基团，卤原子或线性C1-C4烷基基团取代。
• Derivatives of triazines and uracils, their preparation and their application in human therapeutics
  申请人：Leroy Isabelle

  公开号：US08618287B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The present invention relates to derivatives of general formula I wherein: —W represents nitrogen, —R1 represents: •a hydrogen or a linear or branched C1-C5 alkyl radical or, •a C1-C3 alkyl radical substituted with groups such as trifluoromethyl, nitrile, hydroxy, C1-C3 alcoxy, C3-C6 alkoxyalkoxy, indolyl, thiophenyl, oxothiophenyl, C1-C3 N-alkylcarbamoyl groups or, •a phenyl or pyridyl or naphthyl, or thiophenyl group optionally substituted with one or more groups such as halogen atoms, nitro, nitrile, trifluoromethyl, vinyl, methylsulfanyl, linear branched C1-C4 alkyl, linear or branched C1-C3 alkoxy groups, •a C6 2-oxocycloalkyl radical—R2 represents a methyl or heptyl, -m, n are equal to 1, —V represents CH2, —X—Y represents —N— (C═O)—, —CH—O—, —Z represents a phenyl group substituted with one or more trifluoromethyl groups, halogen atoms or linear C1-C4 alkyl groups.

  本发明涉及一般式I的衍生物，其中：-W代表氮，-R1代表：•氢或线性或支链C1-C5烷基基团，或•C1-C3烷基基团，该基团被取代为三氟甲基、腈、羟基、C1-C3醇基、C3-C6烷氧基、吲哚基、噻吩基、氧代噻吩基、C1-C3 N-烷基氨基羰基基团或•苯基、吡啶基或萘基或噻吩基，或选配有一个或多个卤原子、硝基、腈、三氟甲基、乙烯基、甲基硫基、线性支链C1-C4烷基、线性或支链C1-C3烷氧基基团的基团，•C6 2-氧代环烷基基团-R2代表甲基或庚基，-m，n等于1，-V代表CH2，-X-Y代表—N—（C═O）—，—CH—O—，-Z代表苯基，该苯基被取代为一个或多个三氟甲基基团、卤原子或线性C1-C4烷基基团。
• DERIVES DE 1 ,2,4-TRIAZINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE HUMAINE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1856065B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• US7713971B2
  申请人：——

  公开号：US7713971B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• 1,2,4-Triazine Derivatives, Preparation and Use Thereof in Human Therapy
  申请人：Dupont-Passelaigue Elisabeth

  公开号：US20080167313A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention concerns 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine derivatives of general formula (I), wherein: R 1 and R 2 , identical or different, represent a branched or linear C 1 -C 7 alkyl or alkenyl radical, a C 1 -C 6 alkyl radical substituted by groups such as trifluoromethyl, C 5 -C 6 cycloalkyl, nitrile, C 1 -C 4 alkoxycarbonylvinyl, hydroxycarbonylvinyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, carboxylate, benzyloxy or phenyl (for which the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups such as C 1 -C 4 alkoyl, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, halogen, trifluoromethyl); YR 3 represents oxygen or NR 3 for which R 3 represents hydrogen, a linear or branched C 1 -C 7 alkyl or alkenyl radical, a C 1 -C 6 alkyl radical substituted by groups such as trifluoromethyl or phenyl (for which the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups such as C 1 -C 4 alkoyl, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, halogen, trifluoromethyl); Z represents an oxygen atom or a carbon atom capable of being bound to the ortho, meta or para positions of the phenyl group of formula I; n can be 0 to 5 when Z=C or 2 to 4 when Z=O; X represents oxygen or sulphur; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent hydrogen or fluorine; R 9 , R 10 and R 11 represent hydrogen or a linear or branched C 1 -C 5 alkyl group as well as the pharmaceutically acceptable base addition salts, and the various enantiomers of compounds having asymmetric carbons, and their mixtures in all proportions including in particular the racemic mixtures.

  该发明涉及一般式（I）的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪衍生物，其中：R1和R2，相同或不同，代表分支或直链的C1-C7烷基或烯基基团，被三氟甲基、C5-C6环烷基、腈基、C1-C4烷氧羰基乙烯基、羟基羰基乙烯基、C1-C4烷氧羰基、羧酸酯、苄氧基或苯基等基团取代的C1-C6烷基基团（其中苯环可选择地被一个或多个基团如C1-C4烷酰基、C1-C4烷氧基、硝基、卤素、三氟甲基取代）；YR3代表氧或NR3，其中R3代表氢、直链或分支的C1-C7烷基或烯基基团，被三氟甲基或苯基等基团取代的C1-C6烷基基团（其中苯环可选择地被一个或多个基团如C1-C4烷酰基、C1-C4烷氧基、硝基、卤素、三氟甲基取代）；Z代表一氧原子或一碳原子，能够与一般式I的苯基的邻位、间位或对位结合；当Z=C时，n可以为0至5，当Z=O时，n可以为2至4；X代表氧或硫；R4、R5、R6、R7和R8代表氢或氟；R9、R10和R11代表氢或直链或分支的C1-C5烷基基团，以及药学上可接受的碱盐，以及具有不对称碳的化合物的各种对映体以及它们在所有比例中的混合物，包括特别是消旋混合物。