ethyl 1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1312297-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1312297-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 295.319
• InChiKey: VITGDOFOLVRPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三级甲基苯乙炔 、 ethyl 1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 辛酸铑 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 N-Tosyl-1,2,3-Triazoles 与末端炔烃的环化反应

  摘要：

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。

  DOI：

  10.1021/ol2014347
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 ethyl 1-tosyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 N-Tosyl-1,2,3-Triazoles 与末端炔烃的环化反应

  摘要：

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。

  DOI：

  10.1021/ol2014347

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。
• Rh(III)-Catalyzed C–C Coupling of Diverse Arenes and 4-Acyl-1-sulfonyltriazoles via C–H Activation
  作者：Miaomiao Tian、Bingxian Liu、Jiaqiong Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02078

  日期：2018.8.17

  4-Acyl-1-sulfonyltriazoles act as versatile carbene reagents in Cp*Rh(III)-catalyzed ortho-selective coupling with arenes via C–H activation. The coupling led to olefination with possible cyclization, depending on the nature of the arene.

  4-酰基-1-磺酰基三唑在Cp * Rh（III）催化的通过C–H活化与芳烃的邻位选择性偶联中充当通用的卡宾试剂。取决于芳烃的性质，偶联导致可能的环化的烯烃化。