4-amino-N-isobutylbenzamide | 38681-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-isobutylbenzamide
• 英文别名: 4-amino-N-(2-methylpropyl)benzamide
• CAS: 38681-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09043727
• 分子量: 192.261
• InChiKey: JQBYYILLICOJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-isobutylbenzamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)ureido)-N-isobutylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现美金刚脲衍生物作为有效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂，对抗脂多糖诱导的败血症

  摘要：

  脓毒症是一种由微生物等致病因素引起的全身炎症反应，死亡率高，治疗方法有限。在此，设计了一种新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂系列，其包含通过脲或酰胺键连接到美金刚部分的苯环。通过体外和体内生化分析研究，确定了这些系列中可改善化合物结合特性的优先尿素药效基团。分子对接显示， B401中金刚烷基上的3,5-二甲基可以与sEH活性位点疏水口袋上的残基发生范德华相互作用，这可能间接解释了美金刚脲衍生物的体外亚纳摩尔水平活性优于AR- 9281 .其中，化合物B401显着提高了抑制效力，人和鼠的sEH IC 50值分别为0.4 nM和0.5 nM。虽然LPS诱导的脓毒症模型中C57BL/6小鼠的中位生存时间略有增加，但生存率并未达到显着疗效。基于安全性、代谢稳定性、药代动力学和体内功效， B401证明了此类基于美金刚脲的 sEH 抑制剂作为脓毒症治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113678
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基丙基)-4-硝基苯甲酰胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-amino-N-isobutylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现美金刚脲衍生物作为有效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂，对抗脂多糖诱导的败血症

  摘要：

  脓毒症是一种由微生物等致病因素引起的全身炎症反应，死亡率高，治疗方法有限。在此，设计了一种新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂系列，其包含通过脲或酰胺键连接到美金刚部分的苯环。通过体外和体内生化分析研究，确定了这些系列中可改善化合物结合特性的优先尿素药效基团。分子对接显示， B401中金刚烷基上的3,5-二甲基可以与sEH活性位点疏水口袋上的残基发生范德华相互作用，这可能间接解释了美金刚脲衍生物的体外亚纳摩尔水平活性优于AR- 9281 .其中，化合物B401显着提高了抑制效力，人和鼠的sEH IC 50值分别为0.4 nM和0.5 nM。虽然LPS诱导的脓毒症模型中C57BL/6小鼠的中位生存时间略有增加，但生存率并未达到显着疗效。基于安全性、代谢稳定性、药代动力学和体内功效， B401证明了此类基于美金刚脲的 sEH 抑制剂作为脓毒症治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113678

文献信息

• Aminobenzamide compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05643965A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A group of benzamide compounds are disclosed which are useful for treating neurodegenerative disorders. Methods for making these compounds are provided. These materials are formed into pharmaceutical compositions for oral or intravenous administration to patients suffering from conditions such as Parkinson's disease which can exhibit themselves as progressive loss of central nervous system function. The compounds can arrest or slow the progressive loss of function.

  一组苯甲酰胺化合物被披露，可用于治疗神经退行性疾病。提供了制备这些化合物的方法。这些材料被制成药物组合物，用于口服或静脉注射给患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可能表现为中枢神经系统功能的进行性丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能的进行性丧失。
• Benzamide therapeutics for the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06194465B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Benzamides are disclosed to be useful for treating and preventing inflammatory bowel disease.

  苯甲酰胺被披露为治疗和预防炎症性肠病的有用药物。
• Nitro reduction-based fluorescent probes for carbon monoxide require reactivity involving a ruthenium carbonyl moiety
  作者：Zhengnan Yuan、Xiaoxiao Yang、Ladie Kimberly De La Cruz、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c9cc08296d

  日期：——

  (CO-RMs) were able to turn on the fluorescence while pure CO gas and CO from other sources did not turn-on the probe in the absence of ruthenium. Further experiments with different ruthenium complexes indicate that the reduction of arylnitro group requires the ruthenium carbonyl complex as an essential ingredient. As further confirmation, we also conducted the reduction of the nitro group in a p-nitrobenzamide

  最近，已经报道了几种基于芳基硝基的荧光CO探针。该设计基于CO还原芳基硝基以开启荧光的能力。在这项工作中，我们评估了三种基于出版arylnitro荧光CO探针，即响应COFP，LysoFP-NO 2，和NIR-CO来自各种来源的二氧化碳。我们发现只有基于钌的CO释放分子（CO-RM）能够打开荧光，而在没有钌的情况下，纯CO气体和其他来源的CO不会打开探针。用不同的钌络合物进行的进一步实验表明，芳基硝基的还原需要羰基钌络合物作为基本成分。为了进一步证实，我们还进行了对硝基苯甲酰胺化合物中硝基的还原，并得出了相同的结论。这样，COFP和相关的基于arynitro探针都能够感CORM-2和CORM-3，但通常不是一氧化碳。我们的发现还表明，在将来评估新的CO探头时，需要使用各种来源的CO。
• [EN] BENZAMIDES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDER TREATMENT<br/>[FR] BENZAMIDES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEURO-DEGENERATIFS
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996031462A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Disclosed are pharmaceutical compositions containing as active ingredient a compound of formula (I) wherein R' is a saturated alkyl of 3 to 5 carbon atoms, each R is independently -NO2 or -NH2 or -NHCOCH3, and n is 1 or 2. Some of these compounds are new. A process for their preparation is also disclosed, as well as their use in the manufacture of medicaments for treating conditions characterised by progressive loss of central nervous system such as Parkinson's disease or Alzheimer's.(FR) Des compositions pharmaceutiques contiennent en guise d'ingrédient actif un composé de formule (I) où R' représente au alkyle saturé doté de 3 à 5 atomes de carbone, R représente indépendemment -NO2, -NH2 ou -NHCOCH3, et n vaut 1 ou 2. Certains de ces composés sont nouveaux. On décrit aussi un procédé permettant de les préparer, ainsi que leur utilisation dans la fabrication de médicaments destinés à traiter des troubles caractérisés par une perte progressive des fonctions du système nerveux central, tels que les maladies de Parkinson ou d'Alzheimer.

  （中文）本发明涉及一种药物组合物，其活性成分为式（I）中的化合物，其中R'是3到5个碳原子的饱和烷基，每个R独立地是-NO2、-NH2或-NHCOCH3，n为1或2。其中一些化合物是新的。本发明还公开了一种制备它们的方法，以及它们在制造用于治疗中枢神经系统逐渐丧失的疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的药物中的应用。
• Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders
  申请人：——

  公开号：US20030176510A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A group of benzamide compounds are disclosed which are useful for treating neurodegenerative disorders. Methods for making these compounds are provided. These materials are formed into pharmaceutical compositions for oral or intravenous administration to patients suffering from conditions such as Parkinson's disease which can exhibit themselves as progressive loss of central nervous system function. The compounds can arrest or slow the progressive loss of function.

  本发明揭示了一组苯甲酰胺类化合物，可用于治疗神经退行性疾病。提供了制备这些化合物的方法。这些材料被制成口服或静脉注射的药物组合物，用于治疗患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可以表现为中枢神经系统功能的逐渐丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能逐渐丧失的进程。