N-Cbz-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-β-D-fructopyranose | 1224886-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-β-D-fructopyranose
• CAS: 1224886-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: DYDMAPUNBRKKKV-DICRZQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-β-D-fructopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-(N-methyl)amino-3-deoxy-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  单官能伯胺：一种用于不对称Aldol反应的新型有机催化剂

  摘要：

  在-10 ° C的条件下，在苯甲酸作为添加剂存在的情况下，开发了一种新型的有机催化剂，其中以伯胺为唯一的官能团，用于环己酮/环戊酮与各种芳基醛的催化不对称醛醇缩合反应。伯胺催化的反应具有出色的收率和良好的立体选择性，而在相似的反应条件下，仲胺的反应性很小或没有。 一类新的与伯胺作为唯一的催化活性官能团aminocatalysts的混合物用于与苯甲酸的存在作为添加剂在-10各种芳基醛的环己酮/环戊酮的不对称催化醛醇缩合反应开发ö整齐的条件下下进行。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1237-y
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-oxime-β-D-fructopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-Cbz-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  单官能伯胺：一种用于不对称Aldol反应的新型有机催化剂

  摘要：

  在-10 ° C的条件下，在苯甲酸作为添加剂存在的情况下，开发了一种新型的有机催化剂，其中以伯胺为唯一的官能团，用于环己酮/环戊酮与各种芳基醛的催化不对称醛醇缩合反应。伯胺催化的反应具有出色的收率和良好的立体选择性，而在相似的反应条件下，仲胺的反应性很小或没有。 一类新的与伯胺作为唯一的催化活性官能团aminocatalysts的混合物用于与苯甲酸的存在作为添加剂在-10各种芳基醛的环己酮/环戊酮的不对称催化醛醇缩合反应开发ö整齐的条件下下进行。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1237-y

文献信息

• An Excellent Method for Cbz-protection of Amines
  作者：Khiangte Vanlaldinpuia、H Atoholi Sema、Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1246/cl.2010.228

  日期：2010.3.5

  Cbz-protection of aliphatic and aromatic amines can be accomplished with benzylchloroformate using a catalytic amount of dodecatungstophosphoric acid hydrate (0.05 equiv). The reaction is simple, fast, does not require aqueous work-up and gives excellent yields.

  脂肪胺和芳香胺的苄酯保护可以通过使用十二钨磷酸水合物（0.05当量）作为催化剂的苯甲酰氯来实现。该反应简单、迅速，无需水洗处理，并且产率优异。
• Amberlyst-15 Catalyzed Cbz Protection of Amines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Pranja P. Bora、Khiangte Vanlaldinpuia、Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397911.2010.515341

  日期：2011.9.15

  Amberlyst-15 can effectively catalyze Cbz protection of aliphatic and aromatic amines within 10-15 min under solvent-free conditions. The catalyst can be used repeatedly without loss of activity, and the reaction requires no workup and gives excellent yields.