4-(环己-1-烯-1-基)-N,N-二甲基苯胺 | 13314-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(环己-1-烯-1-基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(cyclohex-1-enyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(Cyclohex-1-en-1-yl)-n,n-dimethylaniline；4-(cyclohexen-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 13314-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: OWWFBVZNMNIHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  315.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环己-1-烯-1-基)-N,N-二甲基苯胺 在 氢溴酸 、 丙酮 、 magnesium carbonate 作用下， 生成 1-[4-(二甲氨基)苯基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 以40 mg的产率得到4-(环己-1-烯-1-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  电烯化-烯烃功能化的无催化剂立体收敛策略。

  摘要：

  进行 C(sp 2 )−C(sp 2 ) 键形成的传统方法通常是由过渡金属基催化剂介导的。在此，我们通过利用电化学与有机硼化学相结合的潜力，概念化了一种获取此类键的补充途径。我们通过容易获得的烯基三（杂）芳基硼酸盐（ATB）以立体会聚的方式展示了（杂）芳基和烯烃之间的无过渡金属催化剂电偶合。这种前所未有的转变通过理论和实验进行了研究，并产生了功能化烯烃库。随后这一概念被进一步推广并应用于天然产物松酚的合成和甾体脱氢表雄酮（DHEA）支架的衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.202001394

文献信息

• Recyclable cobalt(0) nanoparticle catalysts for hydrogenations
  作者：Philipp Büschelberger、Efrain Reyes-Rodriguez、Christian Schöttle、Jens Treptow、Claus Feldmann、Axel Jacobi von Wangelin、Robert Wolf

  DOI：10.1039/c8cy00595h

  日期：——

  The search for new hydrogenation catalysts that replace noble metals is largely driven by sustainability concerns and the distinct mechanistic features of 3d transition metals. Several combinations of cobalt precursors and specific ligands in the presence of reductants or under high-thermal conditions were reported to provide active hydrogenation catalysts. This study reports a new method of preparation

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。
• Alkene Hydrogenations by Soluble Iron Nanocluster Catalysts
  作者：Tim N. Gieshoff、Uttam Chakraborty、Matteo Villa、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201612548

  日期：2017.3.20

  sustainable synthesis. Alkene hydrogenations have so far been most effectively performed by noble metal catalysts. This study reports an iron‐catalyzed hydrogenation protocol for tri‐ and tetra‐substituted alkenes of unprecedented activity and scope under mild conditions (1–4 bar H2, 20 °C). Instructive snapshots at the interface of homogeneous and heterogeneous iron catalysis were recorded by the isolation

  贵金属技术的替代以及利用地球上丰富的金属实现新的反应性是可持续合成的核心。迄今为止，烯烃加氢最有效地是通过贵金属催化剂进行的。本研究报道了一种铁催化的三取代和四取代烯烃氢化方案，该方案在温和条件（1-4 bar H 2，20 °C）下具有前所未有的活性和范围。通过分离充当催化剂库和颗粒生长的可溶种子的新型铁纳米簇结构，记录了均相和非均相铁催化界面的指导性快照。
• Cobalt-Catalyzed Hydrogenations via Olefin Cobaltate and Hydride Intermediates
  作者：Sebastian Sandl、Thomas M. Maier、Nicolaas P. van Leest、Susanne Kröncke、Uttam Chakraborty、Serhiy Demeshko、Konrad Koszinowski、Bas de Bruin、Franc Meyer、Michael Bodensteiner、Carmen Herrmann、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01584

  日期：2019.8.2

  moderate electron transfer processes within base-metal catalysts. This report introduces bis(imino)acenaphthene (BIAN) cobaltate complexes as hydrogenation catalysts. Sterically hindered trisubstituted alkenes, imines, and quinolines underwent clean hydrogenation under mild conditions (2–10 bar, 20–80 °C) by use of the stable catalyst precursor [(DippBIAN)CoBr2] and the cocatalyst LiEt3BH. Mechanistic

  氧化还原非纯配体是缓和贱金属催化剂中电子转移过程的有前途的工具。该报告介绍了双（亚氨基）ac（BIAN）钴酸盐配合物作为加氢催化剂。受阻位的三取代烯烃，亚胺和喹啉通过使用稳定的催化剂前体[（Dipp BIAN）CoBr 2 ]和助催化剂LiEt 3在温和条件下（2-10 bar，20-80°C）进行了清洁加氢。BH。机理研究支持均相催化途径，其中烯烃和氢化钴酸盐作为活性催化剂种类。此外，观察到由碱阳离子和路易斯酸引起的相当大的反应加速。带有桥联氢化物配体的双核氢钴酸根阴离子被分离出来并得到充分表征。
• A Manganese Nanosheet: New Cluster Topology and Catalysis
  作者：Uttam Chakraborty、Efrain Reyes-Rodriguez、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201800079

  日期：2018.4.23

  and the surface characteristics of larger metal particles are well understood, preparations of molecular metallic nanoclusters remain a great challenge. Discrete planar metal clusters constitute nanoscale snapshots of cluster growth but are especially rare owing to the strong preference for three‐dimensional structures and rapid aggregation or decomposition. A simple ligand‐exchange procedure has led

  虽然单金属配合物的配位化学和较大金属颗粒的表面特征已被充分了解，但分子金属纳米团簇的制备仍然是一个巨大的挑战。离散的平面金属簇构成簇生长的纳米级快照，但由于对三维结构和快速聚集或分解的强烈偏好而特别罕见。一个简单的配体交换过程导致了一种新型杂配Mn 6纳米团簇的形成，该纳米团簇以前所未有的平椅拓扑结晶，并表现出独特的磁性和催化性能。磁化率研究记录了锰离子之间强烈的电子通讯。Mn 6分子簇的还原活化能够实现烯烃、炔烃和亚胺的催化氢化。
• Olefin-Stabilized Cobalt Nanoparticles for C=C, C=O, and C=N Hydrogenations
  作者：Sebastian Sandl、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/chem.201705366

  日期：2018.3.7

  hazardous reductants, special reaction conditions, and the formation of highly unstable pre‐catalysts. Reduction of CoBr2 with LiEt3BH in the presence of alkenes led to the formation of hydrogenation catalysts that effected clean conversions of alkenes, carbonyls, imines, and heteroarenes at mild conditions (3 mol % cat., 2–10 bar H2, 20–80 °C). Poisoning studies and nanoparticle characterization by

  结合了易接近性和高选择性的钴催化剂的开发构成了在氢化反应中替代贵金属催化剂的有前途的方法。本报告介绍了一种用户友好的规程，避免了复杂的配体，危险的还原剂，特殊的反应条件以及高度不稳定的预催化剂的形成。在烯烃存在下用LiEt 3 BH还原CoBr 2导致形成加氢催化剂，该催化剂在温和条件下（3 mol％的催化剂，2-10 bar H 2，可实现烯烃，羰基，亚胺和杂芳烃的干净转化）20–80°C）。通过TEM，EDX和DLS进行的中毒研究和纳米颗粒表征支持了异位催化机制的概念。