m-Methoxyphenyldibenzylsilan | 58210-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: m-Methoxyphenyldibenzylsilan
• 英文别名: Dibenzyl-(3-methoxyphenyl)silane；dibenzyl-(3-methoxyphenyl)silane
• CAS: 58210-84-7
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: WLRYWTRPXSALRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Methoxyphenyldibenzylsilan 在 chromium(VI) oxide 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 硫酸 作用下， 生成 3-<(m-Methoxyphenyl)dibenzylsilyl>propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  6-类固醇激素的总合成和抗生育活性

  摘要：

  通过改进的文献方法制备4,4-二甲基-6-甲氧基-4-sila-1-四氢萘酮（2）并转化为3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（ 10），8,14-戊烯-17β-乙酸乙烯酯（5c）。5c的催化加氢得到3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-乙酸乙烯酯（6b）及其14-异-和Δ1 ， 3,5（10），8（14）异构体，其比例随催化剂和溶剂的不同而变化。用锂-液氨还原6b，并进行O-去甲基化，得到6,6-二甲基-6-硅雌二醇（8b）。锂-液氨-t还原8b的3-甲基醚-丁醇和水解得到3-keto-6,6-dimethyl-6-silaestr-1（10）-en-17β-ol（15），它被催化还原成1,1α-dihydro衍生物17。8b，15及其衍生物的5,6SiC键被三溴化硼水溶液裂解。乙醇氟化氢和其他试剂，提供一系列5

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80241-9
• 作为产物：
  描述：

  be2SiHCl 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 生成 m-Methoxyphenyldibenzylsilan
  参考文献：
  名称：

  6-类固醇激素的总合成和抗生育活性

  摘要：

  通过改进的文献方法制备4,4-二甲基-6-甲氧基-4-sila-1-四氢萘酮（2）并转化为3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（ 10），8,14-戊烯-17β-乙酸乙烯酯（5c）。5c的催化加氢得到3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-乙酸乙烯酯（6b）及其14-异-和Δ1 ， 3,5（10），8（14）异构体，其比例随催化剂和溶剂的不同而变化。用锂-液氨还原6b，并进行O-去甲基化，得到6,6-二甲基-6-硅雌二醇（8b）。锂-液氨-t还原8b的3-甲基醚-丁醇和水解得到3-keto-6,6-dimethyl-6-silaestr-1（10）-en-17β-ol（15），它被催化还原成1,1α-dihydro衍生物17。8b，15及其衍生物的5,6SiC键被三溴化硼水溶液裂解。乙醇氟化氢和其他试剂，提供一系列5

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80241-9

文献信息

• The total synthesis and anti-fertility activity of 6-silasteroids
  作者：C.G. Pitt、A.E. Friedman、D. Rector、M.C. Wani

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80241-9

  日期：1975.1

  a series of 5,6-seco-6,6-dimethyl-6-silasteroids. X-ray crystallographic analysis of 17 and the 17α-ethynyl derivative of 15 confirmed the stereochemical assignments. None of the compounds which were subjected to uterotropic, anti-uterotropic, or post-coital assays, showed significant activity. A partially completed synthesis of 6-silaestradiol (21a) is described.

  通过改进的文献方法制备4,4-二甲基-6-甲氧基-4-sila-1-四氢萘酮（2）并转化为3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（ 10），8,14-戊烯-17β-乙酸乙烯酯（5c）。5c的催化加氢得到3-甲氧基-6,6-二甲基-6-silaestra-1,3,5（10），8-四烯-17β-乙酸乙烯酯（6b）及其14-异-和Δ1 ， 3,5（10），8（14）异构体，其比例随催化剂和溶剂的不同而变化。用锂-液氨还原6b，并进行O-去甲基化，得到6,6-二甲基-6-硅雌二醇（8b）。锂-液氨-t还原8b的3-甲基醚-丁醇和水解得到3-keto-6,6-dimethyl-6-silaestr-1（10）-en-17β-ol（15），它被催化还原成1,1α-dihydro衍生物17。8b，15及其衍生物的5,6SiC键被三溴化硼水溶液裂解。乙醇氟化氢和其他试剂，提供一系列5