Boc-trans-β-norboronene amino acid-Val-(trans-β-norboronene amino acid)Ala-trans-β-norboronene amino acid-Val-OMe | 1590413-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-trans-β-norboronene amino acid-Val-(trans-β-norboronene amino acid)Ala-trans-β-norboronene amino acid-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(1S,2R,3R,4R)-3-[[(2S)-2-[[(1S,2R,3R,4R)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[[(1S,2R,3R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]amino]butanoate
• CAS: 1590413-94-7
• 化学式: C₄₃H₆₂N₆O₉
• 分子量: 807.0
• InChiKey: VWJCTSBFPLNVBI-IPAMUFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-trans-β-norboronene amino acid-Val-(trans-β-norboronene amino acid)Ala-trans-β-norboronene amino acid-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  α/β-杂肽中周期性γ-转角的形成：DFT和NMR实验证据

  摘要：

  近年来，包含天然和非天然氨基酸残基的杂合肽低聚物表现出生物分子折叠和氢键拟态，引起了人们的极大兴趣。尽管文献中已经报道了多种杂合肽螺旋，但是到目前为止，还没有很好地探索其他二级结构模式，例如γ弯和带状。本工作报告了1：1天然α /非天然反式β-降冰片烯（TNAA）氨基酸残基的低聚物中新的周期性γ转变的设计。通过DFT，NMR和MD研究，令人信服地表明，在混合构象库中，杂合肽的异质主链优先采用周期性的8元（伪极性和非极性溶剂介质中的γ-转）/ 7元（反γ转）氢键。可以观察到，β-氨基酸构件的立体化学和局部构象偏好对进入特定的二级折叠具有深远的影响。这些发现可能对分子支架的开发具有重要意义，这些分子支架有助于功能性侧链的理想定位。

  DOI：

  10.1002/asia.201301068