trimethyl[(4-phenyl-1-cyclohexenyl)methyl]silane | 122948-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[(4-phenyl-1-cyclohexenyl)methyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[(4-phenylcyclohexen-1-yl)methyl]silane
• CAS: 122948-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₄Si
• 分子量: 244.452
• InChiKey: CURVFZJYHWZBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 、 trimethyl[(4-phenyl-1-cyclohexenyl)methyl]silane 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到((1S,5R)-2-methylene-5-phenylcyclohexyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Allylsilanes with Trifluoromethanesulfanamide

  摘要：

  A CH3COCl-promoted allylic trifluoromethylthiolation of allylsilanes with trifluoromethanesulfanamide has been described. The method allows for an efficient synthesis of a wide range of allylic trifluoromethylthiolated compounds under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400032g
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 trimethyl[(4-phenyl-1-cyclohexenyl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联†

  摘要：

  Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴和三氟甲磺酸酯的钯催化C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联已经开发出来，可以有效地合成各种烯丙基三甲基硅烷。交叉偶联反应在室温下以Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的低催化剂负载量进行，显示出高效率和广泛的基板范围。结合路易斯酸催化的Hosomi-Sakurai反应的交叉偶联，完成了新颖的三组分一锅级联反应，以高区域选择性和非对映选择性的方式输送均相醇和醚。三组分反应将钇配合物定义为一种新型的一碳合成子，它可以引发烯烃的双官能化或连接两个亲电试剂，并将在有机合成中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01765g

文献信息

• Trifluoromethylation of Allylsilanes under Copper Catalysis
  作者：Satoshi Mizuta、Oscar Galicia-López、Keary M. Engle、Stefan Verhoog、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201707

  日期：2012.7.9

  Branched allylic CF3 products are accessible by copper‐catalyzed trifluoromethylation of allylsilanes with the Togni reagent I. The silyl group is critical to control the outcome of this reaction because in its absence, a product of addition between the alkene and the Togni reagent is formed preferentially. The reaction is inhibited with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) and is likely to

  支链烯丙基CF 3 产物可通过用Togni试剂I通过铜催化的烯丙基硅烷的三氟甲基化来获得。甲硅烷基对于控制该反应的结果至关重要，因为在不存在甲硅烷基的情况下，优先形成烯烃与Togni试剂之间的加成产物。该反应受2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的抑制，并且可能通过多种反应途径进行。
• Chemoselective synthesis of allyltrimethylsilanes by cross-coupling of vinyl triflates with tris((trimethylsilyl)methyl)aluminum catalyzed by palladium(0)
  作者：Mark G. Saulnier、John F. Kadow、Min Min Tun、David R. Langley、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1021/ja00203a066

  日期：1989.10
• SAULNIER, MARK G.;KADOW, JOHN F.;TUN, MIN MIN;LANGLEY, DAVID R.;VYAS, DOI+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8320-8321
  作者：SAULNIER, MARK G.、KADOW, JOHN F.、TUN, MIN MIN、LANGLEY, DAVID R.、VYAS, DOI+

  DOI：——

  日期：——