(2S)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)propanal | 73992-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)propanal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)propanal
• CAS: 73992-01-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QBLWUOXMRZHBGS-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)propanal 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.59h， 生成 Benzoic acid (E)-(1S,4S)-4-methyl-1-((S)-1-methyl-prop-2-ynyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Three C1-C7, C8-C15, and C16-N22 Fragments of the Hsp90 Inhibitor Herbimycin A

  摘要：

  报告了 Hsp90 抑制剂 herbimycin A（1）的三个 C16-N22 2、C1-C7 6（如 23）和 C8-C15 5（如 32）段的结构。1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol 化合物 2 由市售的二碘衍生物 7 经过 3 个步骤制得，收率为 55%。在 85 ℃ 的甲苯或 DMF 中，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine 使 1,1-二溴烯烃 22 与乙烯基锡 17a 反应，得到炔 23，收率为 63%（从异丙亚基甘油醛得到的总收率为 19%）。合成 C8-C15 亚基 32 的关键步骤是 Hoppe 弯乙酰化，通过 13 个步骤从市售酯 24 合成，总收率为 3.4%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864804
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction

  摘要：

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1778

文献信息

• Total Synthesis and Structure Elucidation of (+)-Phorbasin C
  作者：Todd K. Macklin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja809491b

  日期：2009.2.4

  The first total synthesis and structure elucidation of a member of the phorbasin class of natural products is described.

  描述了天然产物 phorbasin 类成员的首次全合成和结构解析。
• Stereospecific construction of three contiguous asymmetric centers via cyclic hydroboration
  作者：Yasushi Yokoyama、Hideyuki Kawashima、Masaaki Kohno、Yoshiko Ogawa、Soichi Uchida

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80363-b

  日期：1991.3

  Diastereospecific construction of three contiguous asymmetric centers assembled in optically active 1,4-diols, cyclopentanones, and δ-lactones have been achieved via A(1,3)-strain controlled cyclic hydroboration.

  通过A（1,3）应变控制的环状硼氢化，已经实现了在光学活性的1,4-二醇，环戊酮和δ-内酯中组装的三个连续不对称中心的非对映异构构型。
• Concise Large-Scale Synthesis of Tomatidine, A Potent Antibiotic Natural Product
  作者：Chad Normandin、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules26196008

  日期：——

  newfound activity as an antibiotic agent capable of targeting multiple strains of bacteria. In the light of its low natural abundance and high cost, an efficient and scalable multi-gram synthesis of tomatidine has been developed. This synthesis uses a Suzuki–Miyaura-type coupling reaction as a key step to graft an enantiopure F-ring side chain to the steroidal scaffold of the natural product, which was

  Tomatidine 最近在药理学、医学和生物学研究领域引起了极大的兴趣，特别是因为它作为一种能够靶向多种细菌菌株的抗生素剂的新发现活性。鉴于其天然丰度低和成本高，已经开发了一种高效且可扩展的多克合成番茄碱。该合成使用 Suzuki-Miyaura 型偶联反应作为关键步骤，将对映体纯 F 环侧链接枝到天然产物的甾体支架上，该支架可从低成本和市售的薯蓣皂苷元中获得。路易斯酸介导的螺缩酮开放，然后是叠氮取代和还原序列，用于生成天然产物的螺氨基缩酮基序。总体而言，该合成在 15 个总步骤和 15 个步骤中单程产生 5.2 g。
• Stille Coupling Reactions in the Preparation of Substituted Trienic Systems
  作者：Jean-François Betzer

  DOI：10.1055/s-1998-5936

  日期：1998.3
• Highly stereoselective SE' additions of .alpha.-alkoxy allylstannanes to chiral aldehydes. Synthesis of a C-1-C-9 subunit of tylonolide
  作者：James A. Marshall、Dmitry V. Yashunsky

  DOI：10.1021/jo00019a003

  日期：1991.9

  The racemic alpha-alkoxy allylic stannane RS4 adds to the 2S aldehyde 24 to afford the homoaldol adduct 25 (45%) derived exclusively from the S enantiomer S4 along with isomerized (R)-gamma-alkoxy allylstannane 26 of > 80% ee (50%) and unreacted aldehyde (40%). Use of the nonracemic alpha-alkoxy allylstannane 28 (1:1 mixture of diastereomers) in excess leads to the homoaldol adduct 29, which is transformed in two steps to lactol ether 31, an intermediate in Nicolaou's synthesis of O-micinosyl tylonolide.