2-tolyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1448602-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tolyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-(2-methylphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448602-18-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₄IO
• 分子量: 496.366
• InChiKey: JLEFGAQMVZKJDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tolyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [¹²⁵I]-iodo-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  最重的卤素A在Aryliodonium盐的亲核取代中的意外行为

  摘要：

  金盏花盐已成为合成18 F标记的核成像示踪剂的首选前体。然而，在放射性示踪剂规模上，这些化合物与重卤化物，即放射性碘化物和a化物的反应性知之甚少。与芳基碘鎓盐的放射性卤化的第一比较研究125我-和211在- ，上模型化合物最初的实验中突出砹的较高的反应性相比，碘化物，这不能从先前的卤素系列内观察到的趋势预料到的。动力学研究表明，活化能存在显着差异（E a = 23.5和17.1 kcal mol -1与125我-和211在- ，分别）。量子化学计算表明，stat化作用是通过碘鎓络合物的单体形式发生的，而碘化作用是通过异二聚碘鎓中间体发生的。用不同取代的芳基碘鎓盐实现的卤代区域选择性良好且产率高，这表明这类化合物是目前用于核医学示踪剂重放射性卤素标记的锡烷化学的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.201600922
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 以82%的产率得到2-tolyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  最重的卤素A在Aryliodonium盐的亲核取代中的意外行为

  摘要：

  金盏花盐已成为合成18 F标记的核成像示踪剂的首选前体。然而，在放射性示踪剂规模上，这些化合物与重卤化物，即放射性碘化物和a化物的反应性知之甚少。与芳基碘鎓盐的放射性卤化的第一比较研究125我-和211在- ，上模型化合物最初的实验中突出砹的较高的反应性相比，碘化物，这不能从先前的卤素系列内观察到的趋势预料到的。动力学研究表明，活化能存在显着差异（E a = 23.5和17.1 kcal mol -1与125我-和211在- ，分别）。量子化学计算表明，stat化作用是通过碘鎓络合物的单体形式发生的，而碘化作用是通过异二聚碘鎓中间体发生的。用不同取代的芳基碘鎓盐实现的卤代区域选择性良好且产率高，这表明这类化合物是目前用于核医学示踪剂重放射性卤素标记的锡烷化学的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.201600922

文献信息

• Metal-Free <i>C</i>-Arylation of Nitro Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Chandan Dey、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02270

  日期：2015.9.18

  An efficient, mild, and metal-free arylation of nitroalkanes with diaryliodonium salts has been developed, giving easy access to tertiary nitro compounds. The reaction proceeds in high yields without the need for excess reagents and can be extended to α-arylation of nitroesters. Nitroalkanes were selectively C-arylated in the presence of other easily arylated functional groups, such as phenols and

  已开发出一种高效，温和且无金属的硝基烷与二芳基碘鎓盐的芳基化，可轻松获得叔硝基化合物。该反应以高产率进行，不需要过量的试剂，并且可以扩展至硝基酯的α-芳基化。在其他易于芳基化的官能团（例如酚和脂族醇）的存在下，将硝基烷烃选择性地进行C-芳基化。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING IODO- OR ASTATOARENES USING DIARYLIODONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IODO- OU D'ASTATOARÈNES EN UTILISANT DES SELS DE DIARYLIODONIUM
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017089492A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention concerns a method of synthesizing a iodo- or astatoarene comprising the reaction of a diaryliodonium compound with a iodide or astatide salt, respectively. The invention also relates to said iodo- or astatoarene and diaryliodonium compound as such. The invention also concerns a method of synthesizing a iodo- or astatolabelled biomolecule and/or vector using said iodo- or astatoarene.

  本发明涉及一种合成碘或氨基碘芳烃的方法，包括将二芳基碘化铵化合物分别与碘化物或氨基碘化物盐发生反应。该发明还涉及所述碘或氨基碘芳烃和二芳基碘化铵化合物本身。该发明还涉及使用所述碘或氨基碘芳烃合成碘或氨基碘标记的生物分子和/或载体的方法。
• Radiofluorination of diaryliodonium tosylates under aqueous–organic and cryptand-free conditions
  作者：Joong-Hyun Chun、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob40742j

  日期：——

  towards radiofluorination with high specific activity (no-carrier-added) [18F]fluoride ion in mixtures of DMF and irradiated target [18O]water in the absence of cryptand. Salts bearing a para or ortho electron-withdrawing group Y (e.g., Y = p-CN) reacted rapidly (∼3 min) to give the expected major [18F]fluoroarene product, [18F]FArY, in useful moderate radiochemical yields even when the solvent had an

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y
• Chemoselective Radiosyntheses of Electron-Rich [¹⁸F]Fluoroarenes from Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Tosylates
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00019

  日期：2019.3.15

  Hypervalent diaryliodonium salts have been used to produce various [F-18]fluoroarenes. The iodonium salt approach as a labeling precursor has been established to equally afford complex F-18-fluorinated molecules. Because of the inherent two aryl ring system connected to a central iodine atom, safeguarding the chemoselectivity during radiofluorination using diaryliodonium salts is important. Herein, we introduce a superior chemoselective radiosynthesis of [F-18]fluoroarenes using an aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as a precursor for F-18-incorporation, even on electron-rich aryl rings.