(S)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]ethanol | 1344921-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-morpholinophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethanol
• CAS: 1344921-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OVKCERPEMRDQKS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 在 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以88%的产率得到(S)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸/三乙胺或甲酸钠水溶液，用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂不对称还原富电​​子酮

  摘要：

  使用系留的Ru（II）水性条件/η下酮的不对称转移氢化（ATH）6 -arene /二胺的催化剂被描述，如为含有芳环胺和甲氧基富电子基板的ATH。尽管此类底物在传统上是ATH面临的挑战，但束缚催化剂的工作效率却很高。对于氨基取代的酮，在水性条件下可获得优异的结果。但是，对于甲氧基取代的底物，更完善的甲酸/三乙胺体系可提供更好的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00990

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Visible‐Light‐Driven Catalytic Deracemization of Secondary Alcohols
  作者：Zhikun Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202107570

  日期：2021.10.11

  Deracemization of racemic chiral compounds is an attractive approach in asymmetric synthesis, but its development has been hindered by energetic and kinetic challenges. Here we describe a catalytic deracemization method for secondary benzylic alcohols which are important synthetic intermediates and end products for many industries. Driven by visible light only, this method is based on sequential photochemical

  外消旋手性化合物的去消旋是不对称合成中一种有吸引力的方法，但其发展受到能量和动力学挑战的阻碍。在这里，我们描述了仲苄醇的催化去消旋方法，仲苄醇是许多行业重要的合成中间体和最终产品。该方法仅由可见光驱动，基于顺序光化学脱氢和对映选择性热氢化。多相脱氢光催化剂和手性分子氢化催化剂的组合对于确保正向和反向反应的两种不同途径至关重要。这些反应以良好的产率和对映选择性将大量外消旋芳基烷基醇转化为其对映体富集形式。