[(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid | 172033-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
• CAS: 172033-24-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 398.531
• InChiKey: BEBMOHJCPAGMFF-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyloxy-2-[2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-N-[3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含异羟肟酸酯键的寡核苷酸的合成与生物物理研究

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸酯键（15和16）的新型寡核苷酸二聚体，将其掺入寡核苷酸序列中，并研究了它们与互补DNA和RNA靶标的杂交特性。与天然寡核苷酸相比，修饰的寡核苷酸显示出相似的结合特性并增强了对核酸外切酶的抗性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00661-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含异羟肟酸酯键的寡核苷酸的合成与生物物理研究

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸酯键（15和16）的新型寡核苷酸二聚体，将其掺入寡核苷酸序列中，并研究了它们与互补DNA和RNA靶标的杂交特性。与天然寡核苷酸相比，修饰的寡核苷酸显示出相似的结合特性并增强了对核酸外切酶的抗性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00661-4

文献信息

• Aza-Claisen Rearrangement: Synthesis of 5?-branched 5?-aminothymidines
  作者：Jochen Ammenn、Karl-Heinz Altmann、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19970800517

  日期：1997.8.11

  of 5′-ethyl-substituted thymidine dimers, the (5′R)- and (5′S)-configurated 33a and 33b respectively, in which the natural phosphodiester linkage is replaced by an amide group (C(3′)-CH2CONH-CH(5′)(Et)), arc described. Their fully protected derivatives 35a and 35b, respectively, are suitable for incorporation into antisense oligonucleotides. Unexpectedly, an attempted PdII-catalysed aza-Claisen rearrangement

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。
• SYNTHESIS AND BIOPHYSICAL STUDIES OF OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING HYDROXAMATE LINKAGES
  作者：Kanda S. Ramasamy、Vesna Stoisavljevic、Johnson Y. N. Lau

  DOI：10.1081/ncn-100002513

  日期：2001.3.31

  Novel thymidine dimers containing hydroxamate linkages were synthesized, incorporated into oligonucleotide sequences and studied their hybridization properties against complementary DNA and RNA targets.

  合成了含有异羟肟酸酯键的新型胸苷二聚体，将其掺入寡核苷酸序列并研究了它们对互补DNA和RNA靶标的杂交特性。
• Analysis of the Structure and Stability of a Backbone-Modified Oligonucleotide:  Implications for Avoiding Product Inhibition in Catalytic Template-Directed Synthesis
  作者：Peizhi Luo、John C. Leitzel、Zheng-Yun J. Zhan、David G. Lynn

  DOI：10.1021/ja972869w

  日期：1998.4.1

  destabilization of a backbone-modified DNA duplex 1, formed between d(CpGpTNTpGpC), containing a single aminoethyl group (−CH2−CH2−NH2+−) in place of the phosphodiester (−O−PO2-−O−) linkage of the central TT dimer, and d(GpCpApApCpG) are investigated. Analyses for the corresponding native duplex and two other related structural analogues of duplex 1 have been compared. Duplex 1 shows a cooperative thermal melting

  在 d(CpGpTNTpGpC) 之间形成的骨架修饰的 DNA 双链体 1 不稳定的结构和热力学起源，包含单个氨基乙基 (-CH2- -NH2+-) 代替磷酸二酯 (-O-PO2-- O-) 中心 TT 二聚体的连接和 d(GpCpApApCpG) 进行了研究。对相应的天然双链体和双链体 1 的两个其他相关结构类似物的分析进行了比较。双链体 1 显示了与二态过程一致的协同热熔融转变。在 2 mM 浓度下，双链体 1 的解链温度比天然双链体降低了 17 °C，这种稳定性的降低进一步归因于 7 kcal mol-1 的焓降低和熵的有利增加15 eu mol-1。核磁共振结构分析表明，修饰后的双链体 1 仍采用经典的 B-DNA 构象，并保留了 Watson-Crick 碱基配对；然而，取代修饰骨架中的天然 PO2- 基团的 基团是灵活的...
• Modified ollgonucleotides. Effect of 4 vs 5-atom chimeric internucleoside linkages on duplex stability
  作者：Gilbert Stork、Chengzhi Zhang、Sergel Gryaznov、Ronald Schultz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01320-h

  日期：1995.9

  The question whether a four or a five atom non phosphorus based internucleoside link leads to stronger binding of the resulting chimeric oligonucleotides to complementary sequences has been examined by comparing melting temperatures of relevant duplexes.