N-benzyloxy-2-[2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-N-[3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide | 380615-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzyloxy-2-[2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-N-[3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide
• CAS: 380615-27-0
• 化学式: C₅₀H₅₃N₅O₁₂
• 分子量: 915.997
• InChiKey: NVILJYFNWFUYMM-VYXKCHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  205.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-benzyloxy-2-[2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-N-[3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-[(2S,3R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-N-[[(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-N-phenylmethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  含有异羟肟酸酯键的寡核苷酸的合成和生物物理研究。

  摘要：

  合成了含有异羟肟酸酯键的新型胸苷二聚体，将其掺入寡核苷酸序列并研究了它们对互补DNA和RNA靶标的杂交特性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002513
• 作为产物：
  描述：

  3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyloxy-2-[2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-N-[3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含异羟肟酸酯键的寡核苷酸的合成与生物物理研究

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸酯键（15和16）的新型寡核苷酸二聚体，将其掺入寡核苷酸序列中，并研究了它们与互补DNA和RNA靶标的杂交特性。与天然寡核苷酸相比，修饰的寡核苷酸显示出相似的结合特性并增强了对核酸外切酶的抗性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00661-4