1,4-bis[5-cyano-2-(cyanomethyl)-4-oxo-6-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]butane | 1393649-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,4-bis[5-cyano-2-(cyanomethyl)-4-oxo-6-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]butane
• CAS: 1393649-87-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₁₀O₂S₂
• 分子量: 516.567
• InChiKey: RWBUAEQJGMTYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  189.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[5-cyano-2-(cyanomethyl)-4-oxo-6-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]butane 、 氯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1,4-bis[5-amino-2-(cyanomethyl)-6-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-thieno[2',3':5,4]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的双（氰基乙酰胺）烷烃：噻吩、吡咯、噻唑和嘧啶酮系列的双杂（羧基）烷烃和双（杂）烷烃的合成

  摘要：

  双-N-取代的氰基乙酰胺3a 和b 与活性含亚甲基化合物2a-c 和元素硫反应，得到双噻吩4a 和b 以及双吡咯6a 和b 衍生物。化合物4a和b与氰基乙酸乙酯2a反应得到双噻吩并嘧啶衍生物5a和b；另一方面，6a和b与氰硫代乙酰胺2c反应得到相应的双硫代吡咯并嘧啶衍生物7a和b。化合物 7a 和 b 与甲基碘反应得到相应的双-2-S-甲基吡咯并嘧啶衍生物 8a 和 b，它们可以依次通过与水合肼回流环化成双-吡唑并吡咯并嘧啶衍生物 9a 和 b。另一方面，7a 和 b 与氯乙酸乙酯反应生成相应的双噻吩并吡咯并嘧啶衍生物 10a 和 b。最后，

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.683433
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-[4-(2-cyanoacetylamino)butyl]acetamide 在 sodium ethanolate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-bis[5-cyano-2-(cyanomethyl)-4-oxo-6-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的双（氰基乙酰胺）烷烃：噻吩、吡咯、噻唑和嘧啶酮系列的双杂（羧基）烷烃和双（杂）烷烃的合成

  摘要：

  双-N-取代的氰基乙酰胺3a 和b 与活性含亚甲基化合物2a-c 和元素硫反应，得到双噻吩4a 和b 以及双吡咯6a 和b 衍生物。化合物4a和b与氰基乙酸乙酯2a反应得到双噻吩并嘧啶衍生物5a和b；另一方面，6a和b与氰硫代乙酰胺2c反应得到相应的双硫代吡咯并嘧啶衍生物7a和b。化合物 7a 和 b 与甲基碘反应得到相应的双-2-S-甲基吡咯并嘧啶衍生物 8a 和 b，它们可以依次通过与水合肼回流环化成双-吡唑并吡咯并嘧啶衍生物 9a 和 b。另一方面，7a 和 b 与氯乙酸乙酯反应生成相应的双噻吩并吡咯并嘧啶衍生物 10a 和 b。最后，

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.683433