(2R,3R,4R)-3-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 121351-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 121351-29-9
• 化学式: C₄₅H₆₅IO₈Si₂
• 分子量: 917.082
• InChiKey: NSHLVDKFVIIGBK-FTFMWINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖 、 (2R,3R,4R)-3-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到[(2R,3S,4R)-4-benzoyloxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-iodo-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  关于糖醛的受控氧化偶联：一种快速组装寡糖的新策略

  摘要：

  合成这些低聚糖 a partir de tri-O-benzyl-3,4,6 glucal, de di-O-benzoyl-3,4 glucal et d'hexofuranoses ou d'hexopyranoses proteges

  DOI：

  10.1021/ja00199a027
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  关于糖醛的受控氧化偶联：一种快速组装寡糖的新策略

  摘要：

  合成这些低聚糖 a partir de tri-O-benzyl-3,4,6 glucal, de di-O-benzoyl-3,4 glucal et d'hexofuranoses ou d'hexopyranoses proteges

  DOI：

  10.1021/ja00199a027