(3aS,5aR,7R,8aR,8bR)-7-Allyl-1-methyl-2-oxo-octahydro-3,5,8-trioxa-1-aza-as-indacene-7-carboxylic acid 2,4-dimethoxy-benzylamide | 267425-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5aR,7R,8aR,8bR)-7-Allyl-1-methyl-2-oxo-octahydro-3,5,8-trioxa-1-aza-as-indacene-7-carboxylic acid 2,4-dimethoxy-benzylamide
• CAS: 267425-56-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: DTSVDITUJLTWOT-FHRFECMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,7R,8aR,8bR)-7-Allyl-1-methyl-2-oxo-octahydro-3,5,8-trioxa-1-aza-as-indacene-7-carboxylic acid 2,4-dimethoxy-benzylamide 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aS,5aR,7S,8aR,8bR)-1'-(2,4-dimethoxybenzyl)-5'-hydroxy-1-methylhexahydrospiro[furo[2',3':5,6]pyrano[4,3-d]oxazole-7,3'-pyrrolidine]-2,2'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,9R)-11-(hydroxymethyl)-3-methyl-5,8,12-trioxa-3-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-4-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (3aS,5aR,7R,8aR,8bR)-7-Allyl-1-methyl-2-oxo-octahydro-3,5,8-trioxa-1-aza-as-indacene-7-carboxylic acid 2,4-dimethoxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d