acetic acid (5S,9R,11S)-14-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,13-trien-9-yl ester | 864182-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: acetic acid (5S,9R,11S)-14-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,13-trien-9-yl ester
• 英文别名: [(2E,5S,9R,11S)-14-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-7-oxo-11-prop-1-en-2-yl-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,13-trien-9-yl] acetate
• CAS: 864182-88-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆Si
• 分子量: 502.723
• InChiKey: LOKYDRRXECSUBX-CSHAHONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (5S,9R,11S)-14-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,13-trien-9-yl ester 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 acetic acid (5S,9R,11S)-(E)-14-formyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,13-trien-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid (5S,9R,11S)-14-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,13-trien-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b