1,5-二氯-9-乙基蒽 | 67446-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二氯-9-乙基蒽
• 英文名称: 1,5-dichloro-9-ethylanthracene
• 英文别名: 9-ethyl-1,5-dichloro-anthracene；9-Aethyl-1,5-dichlor-anthracen；1,5-Dichlor-9-ethylanthracen；1.5-Dichlor-9-ethylanthracen
• CAS: 67446-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂
• 分子量: 275.177
• InChiKey: FWYWNYPGOCBSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氯-9-乙基蒽 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 9-(1-bromo-ethyl)-1,5-dichloro-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Cook; Matthews, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,5-二氯-9-乙基蒽
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Goodway, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Study of Exchanging Systems. XI.¹³C NMR Spectra of 9-Ethyltriptycene Derivatives and the Restricted Rotation of the Ethyl Group
  作者：Hiroshi Nakanishi、Osamu Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.1777

  日期：1978.6

  9-ethyl-1,4-dimethyltriptycene were prepared. The 13C NMR spectra of these compounds were measured at low temperatures in order to obtain information about the restricted rotation of the ethyl group. It was found that the former two compounds have the meso isomer as well as the dl isomer. Different chemical shifts of the methylene carbons in the ethyl group, C(2) and C(3) of the benzene A ring, and some quaternary

  制备了 9-乙基-1,4-二甲氧基三苯、1,5-二氯-9-乙基三苯和 9-乙基-1,4-二甲基三苯。这些化合物的 13C NMR 光谱在低温下测量，以获得关于乙基旋转受限的信息。发现前两种化合物具有内消旋异构体和dl异构体。乙基中的亚甲基碳、苯 A 环的 C(2) 和 C(3) 以及 9-乙基-1,4-二甲氧基三苯环的两种异构体中的一些季碳的不同化学位移表明 120° C围绕乙基中Csp3-Csp3单键的旋转使苯或双环[2.2.2]辛三烯骨架变形。对该化合物的温度相关 13C NMR 谱进行了完整的线形分析，并确定了乙基旋转的热力学静态参数和活化参数。简要讨论了烷基的旋转势垒与其体积之间的相关性。
• Aromatic sulphonation. Part 78. Behaviour of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes, and of 1,4,9-trimethylanthracene in dioxan–sulphur trioxide complex in dioxan as sulphonating medium
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1039/p29800000904

  日期：——

  The reaction of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes and of 1,4,9-trimethyl-anthracene (3a–j), with dioxan–SO3 in dioxan has been studied at 25 °C. All the methylanthracene derivatives (3a–d) yield α-sulphonic acids (4a–d). 1,5-Dichloro-9-methyl- and 1,4,9-trimethyl-anthracene yield, in addition, the dimer (5c) and the sultones (6l and m) respectively.

  某些α-氯取代的9-甲基-，9-乙基-，9-异丙基蒽和1,4,9-三甲基蒽（3a–j）与二恶烷中的二恶烷–SO 3反应已经进行。在25°C下研究。所有甲基蒽衍生物（3a–d）均产生α-磺酸（4a–d）。1,5-二氯-9-甲基-和1,4,9-三甲基-蒽的产率分别为二聚体（5c）和磺内酯（6l和m）。