(E)-14-Dicyclohexylboranyl-tetradec-13-enal | 146562-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (E)-14-Dicyclohexylboranyl-tetradec-13-enal
• CAS: 146562-92-7
• 化学式: C₂₆H₄₇BO
• 分子量: 386.47
• InChiKey: LXLXJRQCROTKOE-HAVVHWLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-14-Dicyclohexylboranyl-tetradec-13-enal 在 (1S)-(+)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Δ¹³-tetradecenol 、 (1S,2E)-2-cyclotetradecenol 、 (E)-(R)-Cyclotetradec-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n
• 作为产物：
  描述：

  13-十四炔-1-醇 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-14-Dicyclohexylboranyl-tetradec-13-enal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n