(Z)-3-[(2R,4S,6S)-6-Methyl-6-((Z)-4-methyl-5-oxo-pent-3-en-1-ynyl)-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid methyl ester | 880349-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-3-[(2R,4S,6S)-6-Methyl-6-((Z)-4-methyl-5-oxo-pent-3-en-1-ynyl)-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 880349-22-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: VANVTAMOJCBIHC-XALRZNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(2R,4S,6S)-6-Methyl-6-((Z)-4-methyl-5-oxo-pent-3-en-1-ynyl)-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以180 mg的产率得到(Z)-5-((4S,6S)-2-mesityl-6-((Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 (Z)-3-[(2R,4S,6S)-6-Methyl-6-((Z)-4-methyl-5-oxo-pent-3-en-1-ynyl)-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225