N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-asparagine benzyl ester | 1178539-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-asparagine benzyl ester
• 英文别名: N-Fmoc-Asn-OBn；Fmoc-Asn-OBn；benzyl (2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1178539-01-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: TYQXPUHUQLBYNS-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-asparagine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mono-ADP-核糖基化肽的合成和大域结合

  摘要：

  Mono-ADP-核糖基化是一种动态翻译后修饰（PTM），在信号转导中起重要作用。已经描述了识别或水解单ADP核糖基化蛋白的哺乳动物蛋白。我们报道了由蛋白质组蛋白H2B，RhoA和HNP-1合成ADP-核糖基化肽的过程。应用了一种创新方法，该方法利用了预磷酸化的氨基酸构件。结合分析显示，人MacroD2和TARG1的巨域对不同的ADP核糖基化肽表现出不同的特异性，因此表明ADP核糖基化残基周围的序列影响大结构域的底物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201604058
• 作为产物：
  描述：

  N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-β-(triphenylmethyl)-L-asparagine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-asparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Linked Antifreeze 糖蛋白类似物的溶液构象和冰重结晶的调节

  摘要：

  抗冻糖蛋白 (AFGP) 是一类独特的蛋白质，存在于居住在零度以下环境的许多生物体中，并通过防止体内冰生长来确保它们的生存。在过去的几年中，我们的实验室合成了功能性 C 连接的 AFGP 类似物（3 和 5），它们具有适合医疗、商业和工业应用的定制防冻活性。这些化合物是冰重结晶的有效抑制剂并且不表现出热滞后。目前的研究探讨了 5 中碳水化合物部分和多肽骨架之间含酰胺侧链长度的变化如何影响冰重结晶抑制 (IRI) 活性。类似物 5（n = 3，其中 n 是侧链中的碳数）是冰重结晶的有效抑制剂，而 4、6、和 7（分别为 n = 4、2 和 1）没有表现出 IRI 活性。使用圆二色性 (CD) 光谱检查 C 连接的 AFGP 类似物 4-7 中多肽骨架的溶液构象。结果表明，所有类似物在溶液中都表现出无规卷曲构象，并且用 5 观察到的 IRI 活性的急剧增加不是由于长程溶液构象的变化。对截断类似物

  DOI：

  10.1021/ja904169a

文献信息

• Stereoselective Ribosylation of Amino Acids
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol400929c

  日期：2013.5.3

  properties of ribofuranosyl N-phenyltrifluoroacetimidates toward carboxamide side chains of asparagine and glutamine were investigated. Conditions were found that promote nearly exclusive formation of the α-anomerically configured N-glycosides. The strategy allows for the synthesis of Fmoc-amino acids suitably modified for the preparation of ADP-ribosylated peptides. Furthermore, ribosylation of serine with

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。