Carbamic acid,[(1S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(4-methylphenyl)thio]-3-nitropropyl]-,1,1-dimethylethyl ester | 499783-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Carbamic acid,[(1S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(4-methylphenyl)thio]-3-nitropropyl]-,1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: ((S)-2-Hydroxy-1-methyl-3-nitro-3-p-tolylsulfanyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 499783-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: URIJJLUSFGXCMU-XGNXJENSSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid,[(1S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(4-methylphenyl)thio]-3-nitropropyl]-,1,1-dimethylethyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(Z)-(3S)-3-(tert-butoxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成的抗- β -氨基- α -羟基使用的1-芳硫基-1-硝基烯烃环氧化亲核酸衍生物

  摘要：

  叔丁基过氧化物锂与1-芳硫基-1-硝基烯烃5的反应，是通过（4-甲苯硫基）硝基甲烷与N-（Boc）保护的α-氨基醛缩合制备的，导致形成恶唑烷酮而不是预期的恶唑烷酮。最初，形成顺式8和反式9非对映异构体的混合物，但是当暴露于硅胶时，完全转化为顺式-非对映异构体8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00252-3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Carbamic acid,[(1S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(4-methylphenyl)thio]-3-nitropropyl]-,1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成的抗- β -氨基- α -羟基使用的1-芳硫基-1-硝基烯烃环氧化亲核酸衍生物

  摘要：

  叔丁基过氧化物锂与1-芳硫基-1-硝基烯烃5的反应，是通过（4-甲苯硫基）硝基甲烷与N-（Boc）保护的α-氨基醛缩合制备的，导致形成恶唑烷酮而不是预期的恶唑烷酮。最初，形成顺式8和反式9非对映异构体的混合物，但是当暴露于硅胶时，完全转化为顺式-非对映异构体8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00252-3

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>anti</i>-α-Hydroxy-β-Amino and<i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Richard F. W. Jackson、Lydia Ambroise、Estelle Dumez、Andrea Szeki

  DOI：10.1055/s-2002-34851

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Boc-protected amino group yields cis-oxazolidinones 13, formed by intramolecular trapping of the presumed intermediate epoxides by the carbamate group. Epoxidation of the analogous Z- or Fmoc-protected derivatives yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia, or more efficiently benzylamine, to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。