3-benzyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine | 136386-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-benzyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136386-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O₆
• 分子量: 392.384
• InChiKey: ADZKACUYLBNZII-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-benzyl-5'-O-cinnamoyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine by Use ofp-Methoxybenzyl Group as an N³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine

  摘要：

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine 是用对甲氧基苄基 (PMB) 作为 5-fluorouridine 的 N3-imide 保护基来制备的。通过使用 N,N-二异丙基乙胺或 DBU 作为碱来化学选择性地引入 PMB 基团。在室温下，通过 AlCl3-anisole 系统开发了一种新的脱保护方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2266
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-benzyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine by Use ofp-Methoxybenzyl Group as an N³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine

  摘要：

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine 是用对甲氧基苄基 (PMB) 作为 5-fluorouridine 的 N3-imide 保护基来制备的。通过使用 N,N-二异丙基乙胺或 DBU 作为碱来化学选择性地引入 PMB 基团。在室温下，通过 AlCl3-anisole 系统开发了一种新的脱保护方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2266