(2,4-dichlorophenyl)(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone | 1572959-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dichlorophenyl)(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1572959-80-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 331.198
• InChiKey: HBEZKNMPQAIELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,4-dichlorophenyl)(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有萘部分的苯甲酮衍生物作为新型微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和抗癌评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有萘部分的二苯甲酮衍生物，通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其进行了表征，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性。大多数测试的衍生物对MCF-7细胞系表现出良好至中等的细胞毒性。其中，化合物4u（IC 50  = 1.47±0.14μM）是活性最高的化合物，其活性比标准药物顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）高。体外微管蛋白聚合抑制测定，EBI竞争测定，细胞周期分析和细胞凋亡测定确定化合物4u通过靶向秋水仙碱结合位点是一种新的微管蛋白聚合抑制剂。此外，分子对接研究表明，化合物4u通过氢键，阳离子-π和疏水相互作用与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有很高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104265

文献信息

• Synthesis of Naphthalene Derivatives from<i>ortho</i>-Alkynylacetophenone Derivatives via Tandem<i>in Situ</i>Incorporation of Acetal and Intramolecular Heteroalkyne Metathesis/Annulation
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol5003835

  日期：2014.3.21

  An interesting domino reaction for the synthesis of substituted naphthyl ketones has been developed using readily accessible starting materials. This domino reaction proceeds via in situ incorporation of an acetal followed by intramolecular heteroalkyne metathesis/annulation in an ortho-alkynylacetophenone derivative. A deuterium incorporation experiment has been carried out to understand the mechanism

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。