N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide | 1633007-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide
• CAS: 1633007-92-7
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO
• 分子量: 293.341
• InChiKey: BWWPVHVBDSJQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)cyclopenta[de]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化合成含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮支架

  摘要：

  开发了一种钯催化的一锅两步自由基介导的 1,7-烯炔与全氟烷基碘和 Mo(CO) 6的羰基环化反应，用于构建多环 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one脚手架。该方法实现了多种含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物的简便高产率合成。此外，使用该方案证明了几种生物活性分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01879
• 作为产物：
  描述：

  (2 -(4-氟苯基)乙炔基)烷基苯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的光氧化还原脱羧烷基化/（2 + 2 + 1）环加成反应：一种级联方法，以N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺为自由基源，实现多环杂环

  摘要：

  没有摘要

  DOI：

  10.1002/adsc.201900657

文献信息

• Cascade Reactions Assisted by Microwave Irradiation: Ultrafast Construction of 2-Quinolinone-Fused γ-Lactones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides and Formamide
  作者：Bruce A. L. Sacchelli、Bianca C. Rocha、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01606

  日期：2021.7.2

  methodology to construct novel highly functionalized 2-quinolinones from N-(o-ethynylaryl)acrylamides (1,7-enynes) is described for the first time. Microwave irradiation enabled the ultrafast synthesis of 2-quinolinone-fused γ-lactones from Fenton’s reagents in formamide. After six key consecutive reactions, including a diastereoselective step, 2-quinolinone-fused γ-lactones were obtained in good overall

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。
• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroboration/Cyclization of 1,7‐Enynes: Asymmetric Synthesis of Chiral Quinolinones Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Caizhi Wu、Jiayu Liao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201903377

  日期：2019.6.24

  An asymmetric cobalt‐catalyzed hydroboration/cyclization of 1,7‐enynes to synthesize chiral six‐membered N‐heterocyclic compounds was developed. A variety of aniline‐tethered 1,7‐enynes react with pinacolborane to afford the corresponding chiral boryl‐functionalized quinoline derivatives in high yields with high enantioselectivity. This cobalt‐catalyzed asymmetric cyclization of 1,7‐enyens provides

  开发了不对称的钴催化的1,7-炔烃的硼氢化/环化反应，以合成手性六元N-杂环化合物。各种各样的苯胺系1,7-烯炔与松果烷硼烷反应，以高收率和高对映选择性提供相应的手性硼烷基官能化喹啉衍生物。钴催化的1,7-烯的不对称环化提供了一种通用的方法，可用于获得一系列含有季立体中心的手性喹啉衍生物。
• Sulfur Incorporation Using Disulfanes as the Sulfur Atom Source Enabled Metal‐Free Heteroannulation of 1,7‐Enynes
  作者：Jing‐Hao Qin、Jiang‐Xi Yu、Jin‐Heng Li、De‐Lie An

  DOI：10.1002/adsc.201900621

  日期：2019.9.3

  A new oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7‐enynes with disulfanes promoted by Et3N, producing 3,3a‐dihydro‐thieno[3,4‐c]quinolin‐4(5H)‐ones, is described. This reaction is achieved by using equivalent amounts of 1,7‐enynes, sulfur atoms (disulfanes), tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidant and Et3N as the base, and represents an unprecedented strategy to applications of disulfanes as sulfur

  一种新的氧化[2 + 2 + 1]的1,7-烯炔与促进的Et disulfanes杂环化3 N，产生3,3-一个二氢-噻吩并[3,4-c]喹啉-4（5 ħ） -酮进行说明。通过使用等量的1,7-炔，硫原子（二硫烷），过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂和Et 3 N作为碱来实现该反应，这是将二硫代硫磺应用的空前策略合成中的原子源。
• Metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates toward thieno[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Jiang-Xi Yu、Shijie Niu、Ming Hu、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc02242b

  日期：——

  metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates for producing thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones is presented. This reaction employs benzoylperoxide (BPO) as the oxidant and sodium thiocyanate as the sulfur source to enable the formation of three chemical bonds, two C–S bonds and one C–C bond, in a single reaction, and represents a new, practical access to S-heterocycles with

  提出了一种新的无金属的1,7-烯炔与硫氰酸盐的氧化性[2 + 2 + 1]杂环化反应，用于生产噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-酮。该反应采用过氧化苯甲酰（BPO）作为氧化剂，硫氰酸钠作为硫源，可在一次反应中形成三个化学键，两个CS键和一个CC键，代表了一种新的实用途径避免使用金属催化剂和过量的碱。