(S)-吡咯烷-2-基双(4-(三氟甲基)苯基)甲醇 | 131180-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-吡咯烷-2-基双(4-(三氟甲基)苯基)甲醇
• 英文名称: (S)-bis(4-trifluoromethylphenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-Pyrrolidin-2-ylbis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 131180-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₇F₆NO
• 分子量: 389.34
• InChiKey: RGZNQYPHYOCBEI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-基双(4-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(((S)-2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2-(hydroxydi-p-tolylmethyl)azetidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的不对称级联反应获得手性2,5-吡咯烷基二螺氧基辛酮

  摘要：

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00645
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium carbonate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-吡咯烷-2-基双(4-(三氟甲基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  对羰基稳定的叶立德铵介导的环氧化反应的一般理解

  摘要：

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201602052

文献信息

• Development of Non-<i>C</i>2-symmetric ProPhenol Ligands. The Asymmetric Vinylation of <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Barry M. Trost、Chao-I (Joey) Hung、Dennis C. Koester、Yan Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01755

  日期：2015.8.7

  The development and application of a new generation of non-C2-symmetric ProPhenol ligands is reported herein. Rational design of the ProPhenol ligand paved the way to the first catalytic and asymmetric vinylation of N-Boc imines via hydrozirconation giving rise to valuable allylic amines in excellent yields and enantioselectivities. The utility of this method was demonstrated by developing the shortest

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。
• Efficient separation of a trifluoromethyl substituted organocatalyst: just add water
  作者：Zoltán Dalicsek、Ferenc Pollreisz、Tibor Soós

  DOI：10.1039/b908967e

  日期：——

  A practical, cost-saving tagging approach is developed which takes advantage of the hydrophobicity of trifluoromethyl groups, exemplified by the application and recovery of a CBS precatalyst using tuned aqueous–organic media with minimum 50% water content.

  开发了一种实用的、节省成本的标记方法，该方法利用了三氟甲基基团的疏水性，以调节含有至少50%水的水相–有机相介质应用和回收CBS前催化剂为例。
• Asymmetric Alternating Copolymerization of Cyclohexene Oxide and CO₂ with Dimeric Zinc Complexes
  作者：Koji Nakano、Kyoko Nozaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja028666b

  日期：2003.5.1

  (copolymer I), including chiral ligand 1a as an initiating group. Complex 3a-OEt ( = EtZn(1a)(2)ZnOEt), in which an ethoxy group replaced one of the two ethyl groups in 2a, also polymerized cyclohexene oxide and CO(2) with higher catalytic activity and enantioselectivity than 2a and afforded EtO-[C(=O)O-(1,2-cyclohexylene)-O](n)-H ( = copolymer III), including an ethoxy group as an initiating group. Throughout

  二聚锌配合物 2a [ = Et(2)Zn(2)(1a)(2)] 已通过 Et(2)Zn 和 (S)-二苯基(吡咯烷-2-基)甲醇 (1a- H）。X 射线晶体学显示，醇盐配体取代了 Et(2)Zn 的两个乙基基团之一，并通过 Zn-N 配位键形成了五元螯合环。两个锌中心由氧原子桥接以形成 Zn(2)O(2) 四元环与锌中心上的两个乙基组之间的同步关系。二聚锌配合物 2a 是环己烯氧化物和 CO(2) 不对称交替共聚的活性催化剂。所得共聚物的 MALDI-TOF 质谱表明共聚反应是通过将 CO(2) 插入 Zn-醇盐而引发的，得到 [(S)-二苯基 (pyrroridin-2-ly) 甲氧基]-[C(= O)O-(1,2-亚环己基)-O](n)-H(共聚物I)，包括手性配体 1a 作为起始基团。配合物 3a-OEt ( = EtZn(1a)(2)ZnOEt)，其中乙氧基取代了 2a 中的两个乙基之一，也聚合了具有比
• 一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112979523A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供一种手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物的制备方法，其包括：在手性金属复合物的存在下，烯醇硅醚与苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物在溶剂中混合反应，得到手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物，反应方程式如式1；所述烯醇硅醚的R1为苯基或呋喃结构，取代的苯乙二醛一水合物中的取代基R2选自氢原子、卤素、甲基、甲氧基、硝基和三氟甲基中的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。手性金属复合物可高效、高对映选择性地催化苯乙二醛一水类化合物的不对称Mukaiyama aldol反应，提供了合成1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物新方法，解决了原来反应中存在条件严苛的问题，更绿色环保。
• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by Dinuclear Magnesium Complexes
  作者：Hongli Bao、Zheng Wang、Tianpa You、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201201008

  日期：2013.1

  The dinuclear magnesium complexes generated in situ from the reaction of chiral multidentate semi‐azacrown ether ligands with n‐Bu2Mg were found to be efficient catalysts for enantioselective ring‐opening of meso‐epoxides with aniline derivatives, affording the corresponding chiral β‐amino alcohols in good yields with up to 90% ee.

  已发现手性多齿半氮杂半氮杂醚配体与n- Bu 2 Mg反应原位生成的双核镁配合物是介孔环氧化物与苯胺衍生物对映选择性开环的有效催化剂，提供了相应的手性β-氨基醇，产率高，ee高达90％。