4-Acetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester | 272125-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Acetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 272125-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: SMHDFDCCGMMYTF-AXDSSHIGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 水 、 silica gel 、 磷脂酶B 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i
• 作为产物：
  描述：

  5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Acetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i