| 77346-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• CAS: 77346-98-6；121469-25-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UUMXSWHZLNZCRU-SPWCGHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到(1S,3aS,6aR)-1,9,9-Trimethyl-7-methylene-dihydro-3a,6a-propano-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3.3.3]丙炔倍半萜的高度立体控制的合成。（±）-莫非芬和（±）-亚庚基

  摘要：

  据报道立体特异性合成了（±）-二苯乙（2）和（±）-表二烯（3）。共轭加成1-三甲基甲硅烷基-1-丁炔-4-基铜酸酯（BF 3-醚酸酯催化）到双环酮6，氟化物离子促进末端乙炔的解封，和烯反应，得到三环烯酮11。连续的维蒂希甲基化，区域控制的环氧化和路易斯酸催化的异构化提供了酮14，其双键重定位和Wolff-Kishner还原仅导致2。在到3的更短路径中，将6的3-丁烯基铜酸酯加到了7上。。发现该中间体的热解，亚甲基化和双键异构化成功地递送了纯3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 68.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3.3.3]丙炔倍半萜的高度立体控制的合成。（±）-莫非芬和（±）-亚庚基

  摘要：

  据报道立体特异性合成了（±）-二苯乙（2）和（±）-表二烯（3）。共轭加成1-三甲基甲硅烷基-1-丁炔-4-基铜酸酯（BF 3-醚酸酯催化）到双环酮6，氟化物离子促进末端乙炔的解封，和烯反应，得到三环烯酮11。连续的维蒂希甲基化，区域控制的环氧化和路易斯酸催化的异构化提供了酮14，其双键重定位和Wolff-Kishner还原仅导致2。在到3的更短路径中，将6的3-丁烯基铜酸酯加到了7上。。发现该中间体的热解，亚甲基化和双键异构化成功地递送了纯3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80009-9

文献信息

• Short, stereospecific total syntheses of (.+-.)-modhephene and (.+-.)-epimodhephene
  作者：Heinrich Schostarez、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00393a064

  日期：1981.2
• Schostarez, Heinrich; Paquette, Leo A., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4431 - 4435
  作者：Schostarez, Heinrich、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——