3-deuterioprop-2-ynyl benzoate | 1421006-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deuterioprop-2-ynyl benzoate
• 英文别名: prop-2-yn-3-D-1-yl benzoate；[3-²H]propargyl benzoate
• CAS: 1421006-89-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 161.164
• InChiKey: NBDHEMWCIUHARG-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 3-deuterioprop-2-ynyl benzoate 在 五羰基溴化锰(I) 、 二环己胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的芳烃 C-H 烯基化与末端炔烃

  摘要：

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja311689k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 3-deuterioprop-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的芳烃 C-H 烯基化与末端炔烃

  摘要：

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja311689k

文献信息

• Mild deuteration method of terminal alkynes in heavy water using reusable basic resin
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Yasunari Monguchi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c5ra18921g

  日期：——

  The mild and efficient deuteration method of terminal alkynes using a reusable anion exchange resin in D₂O has been developed.

  使用可重复利用的阴离子交换树脂在D₂O中开发了一种温和高效的末端炔烃氘代方法。
• Practical approaches to labelling terminal alkynes with deuterium
  作者：Melanie Y. T. Chan、Arbab Anwar、William J. S. Lockley

  DOI：10.1002/jlcr.3963

  日期：2022.4

  Base catalysed exchange with sodium hydroxide, calcium oxide or N,N,N,N-tetramethylguanidine in deuterium oxide is a viable procedure for the preparation of terminally deuterated alkynes for those alkynes stable to strong base. The use of silver perchlorate as a catalyst is an alternative practical option when labelling alkynes which are sensitive to base or contain functionalities which would lead to labelling elsewhere in the molecule. Labelling with this catalyst takes place smoothly at ambient temperature in a mixture of N,N-dimethylformamide and deuterium oxide.

  用氢氧化钠、氧化钙或N,N,N,N-四甲基胍在重水中进行碱催化交换，是对那些对强碱稳定的末端去uterated炔烃制备的可行方法。当标记对碱敏感或含有可能导致其他部位标记功能团的炔烃时，使用高氯酸银作为催化剂是另一种实用选择。使用这种催化剂的标记过程在室温下于N,N-二甲基甲酰胺和重水的混合物中顺利进行。
• Divergent Elementoboration: 1,3‐Haloboration versus 1,1‐Carboboration of Propargyl Esters
  作者：Lewis C. Wilkins、Yashar Soltani、James R. Lawson、Ben Slater、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201801493

  日期：2018.5.23

  This work showcases the 1,3‐haloboration reaction of alkynes in which boron and chlorine add to propargyl systems in a proposed sequential oxazoliumborate formation with subsequent ring‐opening and chloride migration. In addition, the functionalization of these propargyl esters with dimethyl groups in the propargylic position leads to stark differences in reactivity whereby a formal 1,1‐carboboration

  这项工作展示了炔烃的1,3-卤代反应，其中硼和氯以拟议的硼酸恶唑鎓盐的形成顺序加成到炔丙基系统中，随后开环和氯化物迁移。另外，这些炔丙基酯在炔丙基位置上带有二甲基的官能化导致反应性的显着差异，因此正式的1,1-碳硼化占优势，从而得到2,2-二氯-3-3,4-二氢二氧杂硼嘌呤产物为分子内螯合物。密度泛函理论计算用于合理化不同的碳硼化和卤代化途径。重要的是，该方法代表了一步即可获得高度功能化化合物的无金属途径，从而获得结构复杂的产品。