3-((1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one | 835632-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 3-((1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 835632-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: VDNJCEBGGMLVFN-JQCXWYLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酰氯 、 3-((1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (1R,2S,3R,5S)-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的高对映选择性 [4 + 3] 环加成反应的氮稳定氧烯丙基阳离子衍生自 Allenamides

  摘要：

  本文描述了一种手性路易斯酸催化的高度对映选择性 [4 + 3] 环加成反应，该反应是烯丙酰胺衍生的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。双恶唑啉配体和 CuOTf2 的使用提供了高对映选择性，特别是使用 [SbF6]- 作为抗衡阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja044760b
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,2S,5S)-3-Oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的高对映选择性 [4 + 3] 环加成反应的氮稳定氧烯丙基阳离子衍生自 Allenamides

  摘要：

  本文描述了一种手性路易斯酸催化的高度对映选择性 [4 + 3] 环加成反应，该反应是烯丙酰胺衍生的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。双恶唑啉配体和 CuOTf2 的使用提供了高对映选择性，特别是使用 [SbF6]- 作为抗衡阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja044760b