(S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 1133094-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1133094-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: YNDHCJYUIIOTLU-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p