(R)-(−)-2-((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one | 1558003-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(−)-2-((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• 英文别名: (R)-(-)-2-((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 1558003-68-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: VOVABYXADIZGRX-XDHUDOTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(−)-2-((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(R)-2,3,6,7-四氢-1H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-(11BH)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡喹酮对映体及其4'-羟基衍生物的直接有效合成

  摘要：

  提出了一种用（S）-（+）-萘普生拆分吡喹胺的方法合成吡喹酮对映体的新方法。通过每个单独的吡喹酮胺对映异构体，与顺式和反式-4-（苄氧基）环己烷羧酸偶联，然后进行氢解以使4'-OH环己烷残基脱保护，获得四种4'-羟基衍生物。此外，测试了化合物的体外杀菌活性，发现（R）-（-）-吡喹酮是eutomer。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酰氯 、 1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Alpha]异喹啉-4-酮 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(R)-(−)-2-((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡喹酮对映体及其4'-羟基衍生物的直接有效合成

  摘要：

  提出了一种用（S）-（+）-萘普生拆分吡喹胺的方法合成吡喹酮对映体的新方法。通过每个单独的吡喹酮胺对映异构体，与顺式和反式-4-（苄氧基）环己烷羧酸偶联，然后进行氢解以使4'-OH环己烷残基脱保护，获得四种4'-羟基衍生物。此外，测试了化合物的体外杀菌活性，发现（R）-（-）-吡喹酮是eutomer。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.004
• 作为试剂：
  描述：

  吡喹酮 在 磷酸 、 (R)-(−)-2-((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 、 sodium carbonate 、 2-acetyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-2,3,6,7-四氢-1H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-(11BH)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡喹胺对映异构体：晶体结构、Hirshfeld 表面分析和量子化学研究

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种微波辅助方法，使用2 – 6 种吡喹酰胺作为底物进行酸水解，以产生两种吡喹胺 ( 1 ) 对映体：( R )–(–)–吡喹胺 ( 1a ) 或 ( S )–( +)–吡喹胺 ( 1b). 这种方法提供了非常好的产率和较短的反应时间（二十分钟）。使用 X 射线衍射、光谱和光谱测定技术、热分析和粉末 X 射线衍射对吡喹胺及其对映体进行了结构表征。还进行了计算计算，例如密度泛函理论 (DFT)，因为它为优化结构产生了合适的几何形状。我们还进行了前沿分子轨道 (LUMO–HOMO) 和静电势 (ESP) 分析。计算了核磁共振 (NMR) 的电子跃迁、振动频率和化学位移的理论值，随后将它们与实验结果进行了比较。此外，还进行了 Hirshfeld 表面分析以评估分子间相互作用。1a和1b对映异构体作为非中心对称P 2 1 2 1 2 1空间群中的斜方晶系获得。相反，1化合物在中心对称的P

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135343