2-acetyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one | 61196-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
• 英文别名: 2-acetyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；2-acetyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；(+/-)-2-acetyl-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline；2-acetyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino-[2,1-a]-4-isoquinoleinone；2-acetyl-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline；2-Acetyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino(2,1-a)isochinolin-4-one；2-acetyl-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 61196-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YRRCEEUJIHMQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.331[at 20℃]
• LogP：
  0.7 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  Frehel, Daniel; Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1731 - 1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡喹酮 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-acetyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR Studies of Praziquantel Derivatives with Activity against Schistosoma japonicum

  摘要：

  本文介绍了对日本血吸虫成虫具有活性的吡喹酮衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究。其中一些衍生物显示出比吡喹酮更好的杀虫活性，可作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules18089163
• 作为试剂：
  描述：

  吡喹酮 在 磷酸 、 2-acetyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one 作用下， 以 水 为溶剂， 以95 %的产率得到1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Alpha]异喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  吡喹胺对映异构体：晶体结构、Hirshfeld 表面分析和量子化学研究

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种微波辅助方法，使用2 – 6 种吡喹酰胺作为底物进行酸水解，以产生两种吡喹胺 ( 1 ) 对映体：( R )–(–)–吡喹胺 ( 1a ) 或 ( S )–( +)–吡喹胺 ( 1b). 这种方法提供了非常好的产率和较短的反应时间（二十分钟）。使用 X 射线衍射、光谱和光谱测定技术、热分析和粉末 X 射线衍射对吡喹胺及其对映体进行了结构表征。还进行了计算计算，例如密度泛函理论 (DFT)，因为它为优化结构产生了合适的几何形状。我们还进行了前沿分子轨道 (LUMO–HOMO) 和静电势 (ESP) 分析。计算了核磁共振 (NMR) 的电子跃迁、振动频率和化学位移的理论值，随后将它们与实验结果进行了比较。此外，还进行了 Hirshfeld 表面分析以评估分子间相互作用。1a和1b对映异构体作为非中心对称P 2 1 2 1 2 1空间群中的斜方晶系获得。相反，1化合物在中心对称的P

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135343

文献信息

• Synthesis of “Trioxaquantel”® Derivatives as Potential New Antischistosomal Drugs
  作者：Sophie A.-L. Laurent、Jérôme Boissier、Frédéric Coslédan、Heinz Gornitzka、Anne Robert、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/ejoc.200700975

  日期：2008.2

  complementarity of the two drug classes – praziquantel and artemisinin deriv-atives – we designed new molecules, named trioxaquantels®, that combine the 1,2,4-trioxane unit responsible for the activity of artemisinin, and the pyrazinoisoquinoline moiety of praziquantel within a single drug. The synthesis of these new drugs and their preliminary evaluation in mice infected with Schistosoma mansoni is reported

  在过去的 20 年中，吡喹酮，一种吡嗪基异喹啉衍生物，已成为控制人和动物血吸虫病发病率的中流砥柱。从脊椎动物宿主的生命早期开始，血吸虫吸收血红蛋白并将释放的血红素聚集为一种黑色色素，与疟疾感染中疟原虫产生的血红素非常相似。抗疟药青蒿素衍生物具有真实但低的杀血吸虫活性。由于吡喹酮和青蒿素衍生物这两个药物类别的互补性，我们设计了名为 trioxaquantels® 的新分子，它结合了负责青蒿素活性的 1,2,4-三恶烷单元和吡喹酮的吡嗪异喹啉部分在单一药物内。
• FREHEL, D.;MAFFRAND, J. -P., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 9, 1731-1735
  作者：FREHEL, D.、MAFFRAND, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• US4049659A
  申请人：——

  公开号：US4049659A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4523013A
  申请人：——

  公开号：US4523013A

  公开（公告）日：1985-06-11