4-(甲基氨基甲酰)苯甲醛 | 167837-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲基氨基甲酰)苯甲醛
• 英文名称: 4-formyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-(methylaminocarbonyl)-benzaldehyde
• CAS: 167837-57-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD09759030
• 分子量: 163.176
• InChiKey: PUQLPZUXDZETND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  358.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基氨基甲酰)苯甲醛 在 氧气 、 乙腈 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-氰基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu-mediated nitrogen atom transfer via CN bond cleavage

  摘要：

  一种通过铜介导的C-N三键断裂，使氮原子转移到有机分子从而生成芳基腈的方法首次被开发。

  DOI：

  10.1039/c5ob01738f
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(甲基氨基甲酰)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氨基醇作为潜在的抗生素和抗真菌先导物

  摘要：

  基于我们实验室之前的研究，合成了五个重点化合物库（49 种化合物）并筛选了针对金 黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎 克雷伯菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、C. albicans和C. neoformans。在 32 μg/mL 的初始筛选浓度下，注意到类似物的活性水平较低 ( Z  )-2-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙烯腈构成了前两个重点库。最有前途的类似物在合成的丙烯腈的末端芳环上具有额外的取代基。通过流动化学介导的开环氨解与谨慎的胺组到相应的氨基醇流动的环氧化物装置来探索末端芳族部分的修饰。三个新的重点库是从取代的苯胺、环胺和苯基连接的杂环胺开发的。基于苯胺的化合物对筛选的细菌和真菌系无活性。当在 32 μg/mL 化合物浓度下评估对甲氧西林耐药时，环状化合物（如哌啶、哌嗪或吗啉）的引入显示出 >50% 的抑制作用金黄色 葡萄球菌。通过环氧乙烷氨解检查末端芳族取代基，可以合成三个新的重

  DOI：

  10.3390/molecules27072050

文献信息

• Surface Modifications and Methods for their Synthesis and Use
  申请人：McGall Glenn H.

  公开号：US20110143966A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel processes are disclosed for forming an array of polymers by functionalizing the surface of particles by methods that include covalently attaching a functionalized silicon compound. Substrates such as microparticles having functionalized silicon compounds attached thereto are produced by introducing at least one carboxyl group directly by silanating a carboxylated silane compound to the surface of a microparticle. In a further aspect of the invention, the silane compound is a dipodal carboxylated silane.

  本发明公开了用于形成聚合物阵列的新颖工艺，包括通过共价连接功能化硅化合物来功能化粒子表面。通过向微粒子表面引入至少一个羧基团，直接将羧基化硅烷化合物偶联到微粒子表面，从而生产出附着有功能化硅化合物的基材，例如微粒子。在本发明的另一方面，所述硅烷化合物是双官能团羧基硅烷。
• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in Anhydrous or Water-Containing<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1555

  日期：2004.8

  AcOLi catalyst, the aldol reaction in water-containing DMF was studied in detail. AcOLi and various metal carboxylates behaved as effective Lewis base catalysts in aldol reactions between trimethylsilyl enolate and aldehydes in DMF-H 2 O (50:1) (Tables 6, 7). One of the most characteristic points of the above reaction that took place in water-containing DMF is that the aldehydes having a free amide

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例
• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of a Novel Series of GluN2C-Selective Potentiators
  作者：Sommer S. Zimmerman、Alpa Khatri、Ethel C. Garnier-Amblard、Praseeda Mullasseril、Natalie L. Kurtkaya、Stefka Gyoneva、Kasper B. Hansen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm401695d

  日期：2014.3.27

  herein describe a novel series of pyrrolidinones that selectively potentiate only NMDA receptors that contain the GluN2C subunit. The most active analogues tested were over 100-fold selective for recombinant GluN2C-containing receptors over GluN2A/B/D-containing NMDA receptors as well as AMPA and kainate receptors. This series represents the first class of allosteric potentiators that are selective

  NMDA受体是介导慢速的Ca GluN1和GluN2A-d亚基组成的四聚体复合2+ -兴奋性突触传递的渗透组分。NMDA 受体与广泛的神经系统疾病有关，因此代表了一个重要的治疗靶点。我们在此描述了一系列新型吡咯烷酮，它们选择性地仅增强含有 GluN2C 亚基的 NMDA 受体。测试的最活跃的类似物对重组 GluN2C 受体的选择性是对 GluN2A/B/D 含 NMDA 受体以及 AMPA 和红藻氨酸受体的 100 倍以上。该系列代表了第一类对含二异聚体 GluN2C 的 NMDA 受体具有选择性的变构增效剂。
• Catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds by hydrido thiophenolato iron(II) complexes
  作者：Benjing Xue、Hongjian Sun、Qingfen Niu、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.008

  日期：2017.5

  The hydrosilylation of aldehydes and ketones under mild conditions with hydrido thiophenolato iron(II) complexes [cis–Fe(H)(SAr)(PMe3)4] (1–4) as catalysts is reported using (EtO)3SiH as an efficient reducing agent in the yields up to 95%. Among them complex 1 is the best catalyst. Complex 1 could also be used as catalyst to reduce the α,β-unsaturated carbonyl compounds selectively to the α,β-unsaturated

  据报道，使用（EtO）3 SiH作为氢化物，在温和条件下用氢化硫酚基铁（II）配合物[顺式-Fe（H）（SAr）（PMe 3）4 ]（1-4）作为催化剂进行醛和酮的硅氢化高效还原剂，收率可达95％。其中配合物1是最好的催化剂。配合物1也可以用作催化剂，以高产率将α，β-不饱和羰基化合物选择性地还原成α，β-不饱和醇。