(3E)-dihydro-3-(iodomethylene)-4,4,5,5-tetramethyl-2(3H)-furanone | 127091-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3E)-dihydro-3-(iodomethylene)-4,4,5,5-tetramethyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-3-(iodomethylidene)-4,4,5,5-tetramethyloxolan-2-one
• CAS: 127091-16-1
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: FULNGKZTQPIWEF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-dihydro-3-(iodomethylene)-4,4,5,5-tetramethyl-2(3H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(E)-dihydro-3-(aziodomethylene)-4,4,5,5-tetramethyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  碘亚烷基内酯与亲核试剂的反应

  摘要：

  从碘代亚烷基内酯对碘化物的亲核取代提供了通往各种取代的亚烷基内酯的途径。三氟甲基，叠氮基和苯硫基取代的体系特别容易获得，并且反应通常在主要保留双键构型的情况下进行。描述了对苯硫基亚甲基取代的立体选择性的详细GLC研究。与二硫醇反应生成环状硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87032-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3E)-dihydro-3-(iodomethylene)-4,4,5,5-tetramethyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由烯烃合成碘亚烷基内酯

  摘要：

  在碘鎓离子源的存在下，通过添加炔酸，烯烃容易地转化为碘炔属酯。过氧化二苯甲酰引起的随后的自由基环化导致（E）-碘亚烷基丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85740-9

文献信息

• Alkylidene lactone synthesis
  作者：Gerald Haaima、Mary-Jeanne Lynch、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87132-5

  日期：1991.1

  The iodoalkylidene lactones formed by reaction of alkenes with acetylenic acids in the presence of N-iodosuccinimide and subsequent free radical cyclisation, can be de-iodinated photochemically or alkylated with lithium diorganocuprate reagents to yield a variety of α-alkylidene lactones.

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，烯烃与炔酸反应形成的碘代亚烷基内酯，随后进行自由基环化反应，可以进行光化脱碘或用二有机铜锂试剂进行烷基化，生成各种α-亚烷基内酯。
• De-iodination and isomerisation of iodoalkylidene lactones
  作者：Gerald Haaima、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93474-4

  日期：——

  The (E)-iodoalkylidene lactones which can be formed by reaction of an alkene with N-iodosuccinimide and an acetylenic acid with subsequent free-radical cyclisation, are readily transformed into iodine free alkylidene lactones by photolysis. Under different reaction conditions, the photolyses yield mixtures of (E) and (Z)-iodovinylidene lactones.

  通过烯烃与N-碘代琥珀酰亚胺和炔酸的反应和随后的自由基环化反应可形成的（E）-碘亚烷基内酯易于通过光解转化为不含碘的亚烷基内酯。在不同的反应条件下，光解产生（E）和（Z）-碘亚乙烯基内酯的混合物。
• HAAIMA, GERALD;ROUTLEDGE, ANNE;WEAVERS, REX T., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5159-5162
  作者：HAAIMA, GERALD、ROUTLEDGE, ANNE、WEAVERS, REX T.

  DOI：——

  日期：——