2,2-diphenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(2H)-one | 1402165-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(2H)-one
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4-one；2,2-diphenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 1402165-16-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: JNPVYUZVENKBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-diphenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinolin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸钪催化 N、O-缩醛和烯烃环化序列合成恶嗪支架的新方法

  摘要：

  一种通过三氟甲磺酸钪作为催化剂在二氯乙烷中在 60 °C下从 1,1-二取代烯烃和 N,O-缩醛制备[1,3]恶嗪-1-酮的新方法。该产品的结构很容易理解。该协议具有多种优点，例如非常温和的条件、廉价的起始材料和高产率。共调查22例，所有产品均经光谱方法确认。对三种化合物进行了单晶衍射。还在几个案例中研究了非对映化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154614

文献信息

• Mild Metal‐Free Tandem α‐Alkylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Benzyl Carbamates with Simple Olefins
  作者：Heinrich Richter、Roland Fröhlich、Constantin‐Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201202379

  日期：2012.8.20

  Easy does it! The chemoselective oxidative α‐C(sp3)H alkylation/cyclization reaction of N‐benzyl carbamates using simple mono‐, di‐, and trisubstituted olefins provides functionalized N‐heterocycles such as oxazinones (see picture). A TEMPO oxoammonium salt serves as the oxidant, making it possible to carry out the reaction at low temperatures. Neither a metal catalyst nor preactivation in the α‐position

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。
• A novel approach towards the synthesis of an oxazine scaffold using scandium trifluoromethanesulfonate catalysed N, O-acetal and olefin cyclisation sequence
  作者：Tian-Yu Yang、Xuan Yang、Yu Cheng、Xue-ting Gao、Shu-Ming Fu、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154614

  日期：2023.7

  A novel approach to [1,3]oxazin-1-ones from 1,1-disubstituted alkene and N,O-acetals through scandium trifluoromethanesulfonate as catalyst in dichloroethane at 60 °C. The structure of this product is easily accessible. This protocol merits several advantages, such as very gentle conditions, cheap starting materials, and high yields. Altogether, 22 cases were investigated, and all the products were

  一种通过三氟甲磺酸钪作为催化剂在二氯乙烷中在 60 °C下从 1,1-二取代烯烃和 N,O-缩醛制备[1,3]恶嗪-1-酮的新方法。该产品的结构很容易理解。该协议具有多种优点，例如非常温和的条件、廉价的起始材料和高产率。共调查22例，所有产品均经光谱方法确认。对三种化合物进行了单晶衍射。还在几个案例中研究了非对映化学。