(3aS,8aS)-5-fluoro-3a,8-dimethyl-1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1431726-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (3aS,8aS)-5-fluoro-3a,8-dimethyl-1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1431726-31-6
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₂S
• 分子量: 358.436
• InChiKey: IPHHOVQXLKAMDT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-indole 、 1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 Rh₂(R-PTAD)₄ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(3aS,8aS)-5-fluoro-3a,8-dimethyl-1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337