9-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)anthrone | 13667-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)anthrone
• 英文别名: 10-(Diphenyl-cyclopropenyliden)-anthron；10-Diphenylcyclopropenyliden-anthron；10-(2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-ylidene)anthracen-9(10H)-one；10-(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ylidene)anthracen-9-one
• CAS: 13667-90-8
• 化学式: C₂₉H₁₈O
• 分子量: 382.461
• InChiKey: AWGGIOURNBZJFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)
• 沸点：
  615.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazolium N-dicyanomethylide 、 9-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)anthrone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 END0-[3 + 2] 环负载在噻唑锂-甲基化物和亚甲基环丙烯之间形成新型笼状化合物

  摘要：

  Thiazolium N-phenacylide 和 N-dicyanomethylide 与在 4 位带有芳基的亚甲基环丙烯反应，得到新型笼状化合物 6,8-噻唑五环 [6.3.1.01,10.05,12.07,11] 十二烯。该反应通过最初形成的内-[3 + 2] 环加合物的分子内 Diels-Alder 反应进行，然后进行氢转移。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.711
• 作为产物：
  描述：

  1-<10-Hydroxy-anthryl-(9)>-2,3-diphenyl-cyclopropenylium-tetrafluoroborat 在 三乙胺 作用下， 生成 9-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)anthrone
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch,B.; Buergle,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 701, p. 67 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORMATION OF STABLE [3 + 2] CYCLOADDUCTS IN REACTIONS OF BENZOTHIAZOLIUM<i>N</i>-PHENACYLIDE WITH METHYLENECYCLOPROPENES
  作者：Otohiko Tsuge、Hiroshi Shimoharada、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1493

  日期：1981.10.5

  Benzothiazolium N-phenacylide adds to the cyclic double bond of methylenecyclopropenes having no acyl group on the 4-position to give stable [3 + 2] cycloadducts. This is the first example for the formation of stable [3 + 2] cycloadducts in the reaction of 1,3-dipoles with methylenecyclopropenes.

  苯并噻唑鎓 N-苯甲酰化物与 4 位没有酰基的亚甲基环丙烯的环状双键相加，得到稳定的 [3 + 2] 环加合物。这是在 1,3-偶极子与亚甲基环丙烯的反应中形成稳定的 [3 + 2] 环加合物的第一个例子。
• Eicher,T.; Loeschner,A., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1966, vol. 21, p. 295 - 296
  作者：Eicher,T.、Loeschner,A.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;SHIMOHARADA, HIROSHI;NOGUCHI, MICHIHIKO;KANEMASA, SHUJI, CHEM. LETT., 1982, N 5, 711-714
  作者：TSUGE, OTOHIKO、SHIMOHARADA, HIROSHI、NOGUCHI, MICHIHIKO、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• Foehlisch,B.; Buergle,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 701, p. 67 - 87
  作者：Foehlisch,B.、Buergle,P.

  DOI：——

  日期：——
• FORMATION OF NOVEL CAGE COMPOUNDS VIA END0-[3 + 2] CYCLOADDUCTS BETWEEN THIAZOLIUM<i>N</i>-METHYLIDES AND METHYLENECYCLOPROPENES
  作者：Otohiko Tsuge、Hiroshi Shimoharada、Michihiko Noguchi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1982.711

  日期：1982.5.5

  N-phenacylide and N-dicyanomethylide react with a methylenecyclopropene bearing an aryl group on the 4-position to give novel cage compounds, 6,8-thiazapentacyclo[6.3.1.01,10.05,12.07,11]dodecenes. The reaction proceeds via an intramolecular Diels–Alder reaction of the initially formed endo-[3 + 2] cycloadducts, followed by a hydrogen shift.

  Thiazolium N-phenacylide 和 N-dicyanomethylide 与在 4 位带有芳基的亚甲基环丙烯反应，得到新型笼状化合物 6,8-噻唑五环 [6.3.1.01,10.05,12.07,11] 十二烯。该反应通过最初形成的内-[3 + 2] 环加合物的分子内 Diels-Alder 反应进行，然后进行氢转移。

表征谱图